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    11．普罗帕酮是一种广谱高效膜抑制性抗心律失常药物，可通过以下方法合成：

    请回答下列问题：
    （1）普罗帕酮中的含氧官能团名称为羰基、醚键、羟基（其中两种）（写两种）．
    （2）在上述五步变化中，第③步反应类型为加成反应或还原反应．
    （3）反应③中加入的试剂F的分子式为C3H9N，F的结构简式为CH3CH2CH2NH2．
    （4）D有多种同分异构体，写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式．
    Ⅰ．能水解，产物均不能与FeCl3溶液发生显色反应
    Ⅱ．核磁共振氢谱只有8个峰，且分子中有两个苯环
    （5）已知：．化合物是合成药物的中间体，请写出以有机物A和为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
    H2C═CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH．

    分析 （1）根据普罗帕酮的结构简式可知其中所含有的含氧官能团；
    （2）比较C和D的结构简式可知，C与氢气加成生成D；
    （3）F的分子式为C3H9N，比较普罗帕酮和E的结构简式可知，F为CH3CH2CH2NH2；
    （4）根据条件，Ⅰ．能水解，产物均不能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酯基但不是酚酯，Ⅱ．核磁共振氢谱只有8个峰，即分子中有8种位置的氢原子，且分子中有两个苯环，结合D的结构简式可书写同分异构体的结构；
    （5）有机物A和为原料制备化合物，可以用A发生硝化反应后水解，再将硝基还原成氨基，再与发生反应可得产物．

    解答 解：（1）根据普罗帕酮的结构简式可知其中所含有的含氧官能团为羰基、醚键、羟基，
    故答案为：羰基、醚键、羟基（其中两种）；
    （2）比较C和D的结构简式可知，C与氢气加成生成D，所以第③步反应类型为加成反应或还原反应，
    故答案为：加成反应或还原反应；
    （3）F的分子式为C3H9N，比较普罗帕酮和E的结构简式可知，F为CH3CH2CH2NH2，
    故答案为：CH3CH2CH2NH2；
    （4）根据条件，Ⅰ．能水解，产物均不能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酯基但不是酚酯，Ⅱ．核磁共振氢谱只有8个峰，即分子中有8种位置的氢原子，且分子中有两个苯环，结合D的结构简式可书写同分异构体的结构为，
    故答案为：；
    （5）有机物A和为原料制备化合物，可以用A发生硝化反应后水解，再将硝基还原成氨基，再与发生反应可得产物，则合成路线流程图为，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的合成，明确合成图中物质的结构与性质的关系、碳链结构与官能团的变化等即可解答，题目难度中等，（5）为解答的难点，注意结合信息来分析解答．

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