Question

12．白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用．某课题组提出了如下合成路线：

已知：RCH₂Br$\stackrel{Li}{→}$R′$\stackrel{CH}{→}$O $\stackrel{H_{2}O}{→}$RCH₂CH（OH）R′

根据以上信息回答下列问题：
（1）白藜芦醇的分子式是C₁₄H₁₂O₃．
（2）C-→D的反应类型是取代反应；E-→F的反应类型是消去反应．
（3）化合物A不与FeCl₃溶液发生显色反应，能与NaHCO₃反应放出CO₂，写出A-→B反应的化学方程式：．
（4）写出化合物D、E的结构简式：DE．
（5）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：．
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；
③含醇羟基．

Answer 1

分析 由于合成路线中唯一知道的是白黎芦醇的结构简式和分子式，因此可以以白黎芦醇的结构简式为起点，用逆推方法，确定各步反应的各物质的结构简式和反应类型，回答试题各问．也可根据有机物A的分子式C₉H₁₀O₄，计算出A的不饱和度为5，再根据A不与FeCl₃溶液发生显色反应，能与NaHCO₃反应放出CO₂等性质，结合白黎芦醇的结构简式，确定A的分子结构（含一个苯环，无酚羟基，有羧基．在苯环的间三位上有三个取代基等），推出有机物A的结构简式，用逆推（或顺推）方法，判断推出各有步反应的各物质的结构简式和反应类型：．

解答 解：用逆推（或顺推）方法，判断推出各有步反应的各物质的结构简式和反应类型：
（1）依据白黎芦醇的键线式，可写出分子：C₁₄H₁₂O₃，故答案为：C₁₄H₁₂O₃；
（2）C→D的反应类型是取代反应；E→F的反应类型是消去反应，故答案为：取代反应；消去反应；
（3）A为，与甲醇发生酯化反应生成B，B为，A→B反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）由以上分析可知，D的结构简式为：，E的结构简式为：，
故答案为：；；
（5）根据给定条件①能发生银镜反应，可确定分子结构中有醛基．②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可确定苯环上有二个取代基，并处于对位．③含醇羟基．则化合物 的同分异构体只有一种种：，
故答案为：．

点评 本题考查学生对有机化学基础的掌握情况，题目难度中等，试题以白黎芦醇的合成路线为素材，用给与信息的形式突出考核有机物结构（官能团）与性质的关系、各类衍生物间的转化关系及有机反应类型、同分异构体、化学方程式等基础知识．试题对知识要求和能力要求都较高．在解题时可以根据合成路线的各步反应，观察每步反应所列出的各物质化学式的规律，应用试题给予的信息和路线中各步反应的反应条件，找出各种物质间的转化关系，再运用已有的知识，判断推出出各有机物和有机反应类型．