Question

【题目】阿托酸是一种常用的医药中间体，合成路线如下：

（1）①的反应类型是_________；②的反应试剂和条件是________________。

（2）反应③是氧化反应，但有一个羟基没有被氧化。原因是___________________；

欲检验反应④的有机产物，可选择的试剂是________________________。

a. Na b. NaCl溶液 c. NaOH溶液 d. NaHCO3溶液

（3）写出反应⑤的化学方程式__________________________________；写出一种与阿托酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________。

（4）由CH2=CH-CHO和乙醇可以合成CH3CH2COOC2H5。写出其合成路线。____________

（合成路线常用的表示方式为：XY……目标产物）

Answer 1

【答案】 加成 氢氧化钠溶液、加热 羟基相连碳上没有氢原子，不能被氧化 d 、、、 （写一个即可）

【解析】（1）通过分析可知：有机物 与溴化氢发生加成反应生成有机物A，为溴代烃，在氢氧化钠溶液中加热发生取代反应生成；正确答案：加成 ；氢氧化钠溶液、加热 。

（2）发生催化氧化，变为 ；但有一个羟基没有被氧化，原因羟基相连碳上没有氢原子，不能被氧化；有机物④为，羧基能够和NaHCO3溶液反应放出气体，可以用NaHCO3溶液来检验；正确答案：羟基相连碳上没有氢原子，不能被氧化；d。

（3）反应⑤在浓硫酸作用下，发生消去反应生成；反应方程式为；与阿托酸具有相同官能团的同分异构体有4种：

一个取代基的为：；2个取代基为、、；正确答案： 、、、 （写一个即可）。

（4）CH2=CH-CHO被银氨溶液氧化为CH2=CHCOOH，该有机物再与氢气发生加成反应生成CH3CH2COOH，CH3CH2COOH与乙醇发生酯化反应生成酯；具体流程如下：；正确答案：