Question

18．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物．完成下列各题：

（1）正四面体烷的分子式为C₄H₄；二氯苯的结构有3种．
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是CD
A．1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br₂发生加成反应
B．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
C．等质量的乙烯基乙炔与正四面体烷完全燃烧时的耗氧量不相同
D．乙烯基乙炔既是乙烯的同系物又是乙炔的同系物
（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香族化合物的分子的结构简式：
（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）：、．

Answer 1

分析 （1）根据正四面体烷的每个顶点代表一个碳原子，碳可形成4对共用电子对，每个碳原子上都连有一个氢原子；苯环上二氯取代物有邻、间、对三种；
（2）A、根据1mol碳碳双键能和1摩尔Br₂发生加成反应，1mol碳碳三键能和2摩尔Br₂发生加成反应；
B、乙烯基乙炔分子中含有碳碳双键、碳碳三键；
C、根据等质量的烃（C_xH_y）完全燃烧时耗氧量取决于$\frac{y}{x}$；
D、依据同系物的概念回答；
（3）环辛四烯的分子式为C₈H₈，不饱和度为5，属于芳香烃的同分异构体，含有1个苯环，侧链不饱和度为1，故含有1个侧链为-CH=CH₂；
（4）一氯代物只有两种苯的同系物，在结构上应具有较好的对称性，氯代时，可以取代苯环上的氢，也可以取代侧链上的氢，以侧链为甲基解答．

解答 解：（1）根据正四面体烷的每个顶点代表一个碳原子，碳可形成4对共用电子对，每个碳原子上都连有一个氢原子，正四面体烷的分子式为C₄H₄；苯环上二氯取代物有邻、间、对三种，故答案为：C₄H₄；3种；
（2）A、因1mol乙烯基乙炔分子中有1mol碳碳双键、1mol碳碳三键，1mol碳碳双键能和1摩尔Br₂发生加成反应，1mol碳碳三键能和2摩尔Br₂发生加成反应，所以1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br₂发生加成反应，故A正确；
B、因乙烯基乙炔为CH₂=CH-C≡CH，含有碳碳双键和三键官能团，故B正确；
C、因等质量的烃（C_XH_Y）完全燃烧时耗氧量取决于$\frac{y}{x}$，而乙烯基乙炔为CH₂=CH-C≡CH最简式为CH，乙炔C₂H₂的最简式为CH，二者最简式相同，二者质量相同，消耗氧气相同，故C错误；
D、乙烯基乙炔中含有双键和三键，不属于炔烃的同系物，故D错误；故选：CD；
（3）环辛四烯的分子式为C₈H₈，不饱和度为5，属于芳香烃的同分异构体，含有1个苯环，侧链不饱和度为1，故含有1个侧链为-CH=CH₂，属于芳香烃的同分异构体的结构简式 ，故答案为：；
（4）与苯互为同系物，侧链为烷基，一氯代物只有两种，说明该有机物中只有2种H原子，与苯互为同系物且一氯代物有两种物质，必须考虑对称结构，考虑最简单的取代基-CH₃情况，符合条件的物质的结构简式为 或 等，故答案为：；．

点评 本题以乙炔为原料的有机合成为载体，考查有机物的结构与性质、同分异构体等，难度中等，是对知识的综合运用．