Question

某芳香族化合物H(C₁₁H₁₂O₄)是有机合成工业的一种重要的中间产物，其合成路线如下。已知2molC分子可缩合生成1mol六元环化合物分子。F常温下是气体，水溶液具有很好的防腐杀菌效果，且能与新制氢氧化铜反应。请回答下列问题：

（1）F的电子式为         ， A的结构简式         
（2）B转化为C的条件是            

A．水解、酸化、氧化、还原	B．氧化、水解、酸化、还原
C．水解、酸化、还原、氧化	D．氧化、酸化、水解、还原

（3）以C为原料可合成可降解塑料，试写出其化学方程式         
（4）H与氢氧化钠溶液反应的化学方程式         
（5）H的同分异构体有多种，请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式      。（写一种即可）
①苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯取代物只有两种
②1mol的H与足量的NaHCO₃溶液反应，生成2molCO₂

Answer 1

（1）（1分），CH₃CH=CH₂（1分）
（2）A （2分）
（3）（2分）
（4）（2分）
（5）（任写1种1分） 、、、
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试题分析：（1）F水溶液具有很好的防腐杀菌效果，且能与新制氢氧化铜反应，说明F含有醛基结构，又F常温下是气体，含有醛基结构且是气体的物质必为甲醛CH₂O，所以其电子式为。2molC分子可缩合生成1mol六元环化合物分子，则可以知道C分子含有3个C原子，C分子由A制得，所以A含有3个碳原子，又A物质可以和溴的四氯化碳溶液反应，所以A中必含有不饱和键，所以可推得A为丙烯CH₃CH=CH₂。
（2）推得A为丙烯CH₃CH=CH₂ ，所以丙烯与溴加成后得到卤代烃B（1，2-二溴丙烷），B在碱性条件下水解得到1，2-丙二醇，酸化溶液后加入氧化剂，醇羟基被氧化成羧基和羰基，再还原羰基可得到羟基酸C
，C可形成的六元环状化合物为六元环状酯，所以整个过程为“水解、酸化、氧化、还原”，选A。
（3）化合物C中既含有羟基又含有羧基，所以可以缩聚得到高分子化合物合成降解塑料，反应方程式为：
（4）由化合物D的分子式C7H8课推得，D为甲苯，甲苯氧化可得苯甲酸E，所以苯甲酸、甲醇、羟基酸C，3者可以在浓硫酸催化下发生酯化反应生成分子式为C₁₁H₁₂O₄ 的酯H，所以酯H碱性水解的方程式为：
（5）①苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯取代物只有两种 考虑对位取代物
②1mol的H与足量的NaHCO₃溶液反应，生成2molCO₂ 则应该有2个-COOH结构，所以满足的化合物结构有
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