Question

A是石油化学工业最重要的基础原料，以A为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成一种常见的医用胶（结构简式为）
已知两个醛分子在一定条件下可以发生如下反应；

根据题意回答问题：
（1）A的结构简式是

 

，D的官能团名称是

 

．
（2）⑥的反应条件是

 

，I→J的另一生成物是

 

．
（3）属于取代反应的有（填反应序号）

 

，⑩的反应类型是

 

．
（4）写出⑤的化学方程式：

 

．
（5）F有多种同分异构体，其中能够在NaOH溶液中发生反应的同分异构体有

 

种．
（6）如果以F为原料经过三步合成，对应的反应类型分别为

 

．

Answer 1

分析：B能连续被氧化生成D，则B是醇，C是醛，D是羧酸，D发生取代反应生成E，根据E的结构简式知，D的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃CHO，B为CH₃CH₂OH，A是石油化学工业最重要的基础原料，A反应生成乙醇，则A的结构简式为CH₂=CH₂；
E和H反应生成I，根据I的结构简式知，H的结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F发生消去反应生成G，G中含有碳碳双键，G反应生成H，H中不含碳碳双键，则G发生加成反应生成H，所以F和H中碳原子个数相等，C是乙醛，所以C自身发生加成反应生成F，F的结构简式为CH₃CH（OH）CH₂CHO，G的结构简式为：CH₃CH=CHCHO或CH₂=CHCH₂CHO，I和氢氰酸反应生成J，根据I和K的结构简式知，I和氢氰酸发生取代反应生成J，J的结构简式为，J和甲醛发生加成反应生成K．

解答：解：B能连续被氧化生成D，则B是醇，C是醛，D是羧酸，D发生取代反应生成E，根据E的结构简式知，D的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃CHO，B为CH₃CH₂OH，A是石油化学工业最重要的基础原料，A反应生成乙醇，则A的结构简式为CH₂=CH₂；
E和H反应生成I，根据I的结构简式知，H的结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F发生消去反应生成G，G中含有碳碳双键，G反应生成H，H中不含碳碳双键，则G发生加成反应生成H，所以F和H中碳原子个数相等，C是乙醛，所以C自身发生加成反应生成F，F的结构简式为CH₃CH（OH）CH₂CHO，G的结构简式为：CH₃CH=CHCHO或CH₂=CHCH₂CHO，I和氢氰酸反应生成J，根据I和K的结构简式知，I和氢氰酸发生取代反应生成J，J的结构简式为，J和甲醛发生加成反应生成K．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，D的结构简式为CH₃COOH，所以D中官能团名称是羧基，故答案为：CH₂=CH₂；羧基；
（2）F的结构简式为CH₃CH（OH）CH₂CHO，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，I和氢氰酸发生取代反应生成J和氯化氢，所以另一产物是HCl，
故答案为：浓硫酸、加热；HCl；
（3）通过以上分析知，属于取代反应的有④⑧⑨，J和甲醛发生加成反应生成K，故答案为：④⑧⑨；加成；
（4）乙醛自身发生加成反应生成F，反应方程式为2CH₃CHO→CH₃CHOHCH₂CHO，
故答案为：2CH₃CHO→CH₃CHOHCH₂CHO；
（5）F的结构简式为CH₃CH（OH）CH₂CHO，F有多种同分异构体，其中能够在NaOH溶液中发生反应，说明其同分异构体有羧基或酯基，则符合条件的同分异构体有：正丁酸、异丁酸、甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有6种，
故答案为：6；
（6）以F为原料经过三步合成，F先发生加成反应生成CH₃CHOHCH₂CH₂OH，CH₃CHOHCH₂CH₂OH发生消去反应生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂发生加聚反应生成，
故答案为：加成，消去，加聚．

点评：本题考查了有机物的推断，以E为突破口采用正逆相结合的方法进行推断，注意结合题给信息进行分析解答，易错点为（5），能和氢氧化钠反应的物质不仅包含羧酸还包酯基，往往易漏掉酯而导致错误，为易错点．