Question

有甲、乙、丙三种物质，如图甲、图乙、图丙所示：
（1）乙中含有的官能团的名称为

氯原子和羟基

．
（2）由甲转化为乙需经如图1所示的过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：其中反应Ⅰ的反应类型是

取代反应

，反应Ⅱ的条件是

氢氧化钠溶液、加热

，反应Ⅲ的化学方程式为

（不需注明反应条件）．
（3）由甲出发合成丙的路线之一如图2所示：
（a）下列物质不能与B反应的是

bc

（选填序号）．a．金属钠   b．FeCl₃    c．碳酸钠溶液   d．HBr
（b）C的结构简式为

；丙的结构简式为

．
（c）D符合下列条件的所有同分异构体

3

种，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式

、、

．
a．苯环上的一氯代物有两种    
b．遇FeCl₃溶液发生显色反应
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应．

Answer 1

分析：甲在一定条件下反应生成，根据甲和的结构简式知，甲发生取代反应生成，反应生成Y，Y反应生成乙，则发生取代反应生成Y，Y发生加成反应生成乙，所以Y的结构简式为：；
甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，B发生消去反应生成D，D的结构简式为：．

解答：解：甲在一定条件下反应生成，根据甲和的结构简式知，甲发生取代反应生成，反应生成Y，Y反应生成乙，则发生取代反应生成Y，Y发生加成反应生成乙，所以Y的结构简式为：；
甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，B发生消去反应生成D，D的结构简式为：．
（1）乙中含有的官能团名称是氯原子和羟基，故答案为：氯原子、羟基；
（2）甲发生取代反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成
，和氯化氢发生加成反应生成乙，反应方程式为：，
故答案为：取代反应，NaOH溶液，加热，；
（3）（a）B的结构简式为：，B能和钠反应，能和溴化氢发生取代反应，则不能和B反应的物质是bc，故选bc；
（b）通过以上分析知，C的结构简式为：，丙的结构简式为，
故答案为：，
（c）D的结构简式为：，D的结构简式符合下列条件：
a．苯环上的一氯代物有两种说明苯环上含有两类氢原子；    
b．遇FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应说明含有碳碳不饱和键，
则符合条件的D的同分异构体有：、、，所以有3种同分异构体，
故答案为：3，、、．

点评：本题考查了有机物的推断，根据有机物的结构、官能团及其性质结合反应条件来分析解答，难点是同分异构体种类的判断，有碳链异构、官能团异构等，难度较大．