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10.环己酮是重要的化工原料,也是重要的工业溶剂.实验室制备环己酮的原理、有关数据及装置示意图如图:
反应原理:如图1所示

反应放热,温度过高或者重铬酸钠过量会进一步氧化.
主要物料及产物的物理参数:
名称性状密度溶点℃沸点℃溶解度
乙醚
环已醇无色,有刺激性气味0.962425.93161.55.67g/100mL
环已酮无色,有刺激性气味0.9478-155.72.4g/100mL
实验装置:
如图2所示
实验步骤:
Ⅰ.投料:在100mL三颈烧瓶中加入20mL水,慢慢加入5mL浓硫酸摇动,振荡下缓慢加入5mL(4.8g,0.048mol)环己醇,并将混合液温度降至30℃以下.将5g(0.019mol)重铬酸钠溶于水得橙红色溶液备用.
Ⅱ.反应:将约$\frac{1}{5}$的重铬酸钠溶液加入三颈烧瓶中,充分搅拌使之混合均匀.冷水浴冷却,控制反应温度在55~60℃.待橙红色消失后,再将剩余的重铬酸钠溶液分四次加入到三颈烧瓶中.当温度自动下降时,加入4mL甲醇使反应液完全变成墨绿色(三价铬);
Ⅲ.蒸馏:在反应瓶中加入30mL水,并改为蒸馏装置,收集90~99℃之间的馏分(环己酮与水的共沸物)至无油珠为止;
Ⅳ.萃取、干燥:将馏出液用食盐饱和后转入分液漏斗中,分出有机层.水层用8mL乙醚提取一次,将乙醚提取液和有机层合并,用无水硫酸镁干燥; 5.蒸馏,收集环己酮产品2.6g. 请回答下列问题:
(1)装置A的名称是分液漏斗.
(2)完成并配平反应方程式:
3+1 Na2Cr2O7+4H2SO4→3+1  Na2SO4+1  Cr2(SO43+7 H2O
(3)反应过程中加入甲醇后有无色气体生成.加入甲醇的作用是将过量的重铬酸钠还原,防止环己酮继续被氧化,请用离子方程式表示反应原理CH3OH+Cr2O72-+8H+→CO2↑+2Cr3++6H2O.
(4)步骤4向馏出液加入食盐的目的是利用盐析原理,减少环己酮在水中的溶解度,有利于分层,将乙醚提取液和有机层合并的原因是减少环己酮在水中溶解造成的损失.
(5)计算所得产品的产率55.3%.(保留三位有效数字)

分析 (1)装置A为分液漏斗;
(2)环己醇转变为环己酮C的化合价升高2价,而Na2Cr2O7中Cr元素化合价由+6价降低为+3价,降低3×2=6价,化合价升降最小公倍数为6,据此确定环己醇、Na2Cr2O7系数,再根据原子守恒配平方程式;
(3)根据甲醇具有还原性,与过量的重铬酸钠发生氧化还原反应生成二氧化碳、Cr3+和H2O,防止环己酮继续被过量的重铬酸钠氧化;
(4)环己酮在氯化钠中的溶解度较小;根据乙醚提取液中含有少量的环己酮分析;
(5)根据反应3+1Na2Cr2O7+4H2SO4→3+1Na2SO4+1 Cr2(SO43+7H2O计算出理论上生成环己酮的质量,再利用产率=$\frac{实际值}{理论值}$×100%计算.

解答 解:(1)装置A为分液漏斗,故答案为:分液漏斗;
(2)环己醇转变为环己酮C的化合价升高2价,而Na2Cr2O7中Cr元素化合价由+6价降低为+3价,降低3×2=6价,化合价升降最小公倍数为6,可知环己醇、Na2Cr2O7系数3、1,再根据原子守恒配平方程式为3+1Na2Cr2O7+4H2SO4→3+1Na2SO4+1 Cr2(SO43+7H2O,
故答案为:3,1,4,3,1,1,7;
(3)甲醇具有还原性,与过量的重铬酸钠发生氧化还原反应生成二氧化碳、Cr3+和H2O,反应离子方程式为CH3OH+Cr2O72-+8H+→CO2↑+2Cr3++6H2O,可以防止环己酮继续被过量的重铬酸钠氧化,
故答案为:将过量的重铬酸钠还原,防止环己酮继续被氧化;CH3OH+Cr2O72-+8H+→CO2↑+2Cr3++6H2O;
(4)利用盐析原理,环己酮在氯化钠中的溶解度较小,有利于环己酮分层;乙醚提取液中含有少量的环己酮,所以将乙醚提取液和有机层合并的原因是减少环己酮在水中溶解造成的损失;
故答案为:降低环己酮的溶解度,有利于环己酮分层;减少环己酮在水中溶解造成的损失;
(5)由3+1Na2Cr2O7+4H2SO4→3+1Na2SO4+1 Cr2(SO43+7H2O,则理论上生成环己酮的质量为:0.048mol×98g/mol=4.704g,所以所得产品的产率为$\frac{2.6}{4.704}$×100%=55.3%,
故答案为:55.3%.

点评 本题考查了环己酮的制备实验方案设计,涉及化学仪器、装置分析评价、物质的分离提纯、氧化还原反应配平、对数据的分析运用等,清楚制备的原理是解答的关键,题目难度中等.

练习册系列答案
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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

20.已知25℃时,AgCl 的溶度积Ksp=1.8×10-10,则下列说法正确的是(  )
A.向饱和AgCl水溶液中加入少量的NaCl固体,Ksp(AgCl)变大
B.AgNO3溶液与NaCl溶液混合后的溶液中,一定有c(Ag+)=c(Cl-
C.25℃时,当溶液中c(Ag+)×c(Cl-)=Ksp(AgCl)时,此溶液为AgCl的饱和溶液
D.将固体AgCl加入到浓KI溶液中,部分AgCl转化为AgI,故AgCl溶解度小于AgI

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科目:高中化学 来源: 题型:解答题

1.已知酸性高锰酸钾溶液是常用的强氧化剂,可以和草酸钠、二氧化硫等还原性物质发生氧化还原反应.
(1)下列物质能够酸性高锰酸钾溶液褪色的是AD
A.乙炔 B.苯C.己烷       D.己烯
(2)酸性高锰酸钾溶液和草酸钠反应的离子反应式为:MnO4-+C2O42-+H+→CO2↑+Mn2++H2O(未配平)现称取草酸钠(Na2C2O4)样品1.34g溶于稀硫酸中,然后用0.20mol•L-1的高锰酸钾溶液滴定(其中的杂质不跟高锰酸钾和稀硫酸反应),到终点时消耗了15.00mL的高锰酸钾溶液.
①滴定时,将酸性KMnO4标准液装在如图中的甲(填“甲”或“乙”) 滴定管中.
②判断滴定达到终点时的现象是溶液由无色变为紫红色,且在半分钟内不褪色.
③样品中草酸钠的质量分数为75%.
④若滴定终点时俯视滴定管刻度,则由此测得的质量分数会偏小(填“偏大”、“偏小”或“不变”).
(3)请写出酸性高锰酸钾和二氧化硫反应的离子反应方程式5SO2+2MnO4-+2H2O=5SO42-+2Mn2++4H+

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科目:高中化学 来源: 题型:解答题

18.阿司匹林(乙酰水杨酸,)是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药.乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128℃~135℃.某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐为主要原料合成阿司匹林,反应原理如下:

制备基本操作流程如下:
醋酸酐+水杨酸$\stackrel{浓硫酸}{→}$$\stackrel{摇匀}{→}$$\stackrel{85℃-90℃加热}{→}$$\stackrel{冷却}{→}$$→_{洗涤}^{减压过滤}$粗产品
主要试剂和产品的物理常数如下表所示:
名称相对分子质量熔点或沸点(℃)水溶性
水杨酸138158(熔点)微溶
醋酸酐102139.4(沸点)易水解
乙酰水杨酸180135(熔点)微溶
请根据以上信息回答下列问题:
(1)制备阿司匹林时,要使用干燥的仪器的原因是醋酸酐和水易发生反应.
(2)合成阿司匹林时,最合适的加热方法是水浴加热.

(3)提纯粗产品流程如下,加热回流装置如图:
粗产品$→_{沸石}^{乙酸乙酯}$$→_{回流}^{加热}$$\stackrel{趁热过滤}{→}$$→_{减压过滤}^{冷却}$$→_{干燥}^{洗涤}$乙酰水杨酸
①使用温度计的目的是控制加热的温度,防止乙酰水杨酸受热易分解.
②冷凝水的流进方向是a(填“a”或“b”);
③趁热过滤的原因是防止乙酰水杨酸结晶析出.
④下列说法正确的是abc(填选项字母).
a.此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是做溶剂
b.此种提纯粗产品的方法叫重结晶
c.根据以上提纯过程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低温时大
d.可以用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸
(4)在实验中原料用量:2.0g水杨酸、5.0mL醋酸酐(ρ=1.08/cm3),最终称得产品质量为2.2g,则所得乙酰水杨酸的产率为84.3%(用百分数表示,小数点后一位).

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科目:高中化学 来源: 题型:解答题

5.实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛(实验装置见图,相关物质的物理性质见附表).
相对分
子质量
密度
/(g•cm-3
沸点/℃
1603.11958.8
苯甲醛1061.04179
1,2-二氯乙烷991.235183.5
间溴苯甲醛1851.587229
其实验步骤为:
步骤1:将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1,2-二氯乙烷和苯甲醛(5.3g)充分混合后,升温至60℃,缓慢滴加经浓硫酸干燥过的液溴,保温反应一段时间,冷却.
步骤2:将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中,搅拌、静置、分液.有机相用10%NaHCO3溶液洗涤.
步骤3:经洗涤的有机相加入适量无水硫酸钙固体,放置一段时间后过滤.
步骤4:为了防止间溴苯甲醛因温度过高被氧化,把步骤3处理得到的间溴苯甲醛加入少量锌粉,同时采用某种技术,收集相应馏分,其中收集到间溴苯甲醛为3.7g.
(1)实验装置中采用的加热方式为水浴加热,冷凝管的作用为导气、冷凝回流,锥形瓶中的试剂应为NaOH.
(2)步骤1所加入的无水AlCl3的作用为催化剂.
(3)步骤2中用10%NaHCO3溶液洗涤有机相,是为了除去溶于有机相的Br2、HCl(填化学式).
(4)步骤3中加入的无水硫酸钙固体的目的是除去有机相的水.
(5)步骤4中,某种技术为减压蒸馏.
(6)本实验所得到的间溴苯甲醛产率是40.0%.

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科目:高中化学 来源: 题型:实验题

15.溴苯是一种常用的化工原料.实验室制备溴苯的实验步骤如下:
步骤1:在a中加入15mL苯和少量铁屑,再将b中4.0mL液溴慢慢加入到a中,充分反应.
步骤2:向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑.
步骤3:滤液依次用10mL水、8mL 10%的NaOH溶液、10mL 水洗涤,
分液得粗溴苯.
溴苯
密度/gcm-30.883.101.50
沸点/℃8059156
在水中的溶解度微溶微溶微溶
步骤4:向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤即得粗产品.
(1)步骤1仪器a中发生的主要反应是
(2)仪器c的名称是冷凝管,仪器d的作用是吸收HBr防污染,防倒吸;
(3)将b中的液溴慢慢加入到a中,而不能快速加入的原因是防止反应放出的热使C6H6、Br2挥发而影响产率;
(4)仪器c的作用是冷凝回流,回流的主要物质有C6H6、Br2(填化学式);
(5)步骤4得到的粗产品中还含有杂质苯,已知苯、溴苯的有关物理性质如上表,则要进一步提纯粗产品,还必须进行的实验操作名称是蒸馏.
(6)实验结束后,试设计实验方案检验d装置所得溶液中含有Br-
实验操作:取少量d中溶液于试管中,滴加过量稀HNO3,再加入AgNO3溶液;
实验现象和结论:有淡黄色沉淀生成,溶液中含有Br-

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

2.由于水体中含N的物质,含P的物质而引起的污染,叫做水体的富营养化.当水体发生富营养化时,由于缺氧,致使大多数水生动物不能生存,致死的动植物遗骸在水底沉积腐烂,使水质不断恶化,影响渔业生产,并通过食物链危害人体健康.

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

19.用已知浓度的NaOH溶液测定未知浓度的盐酸(滴定时盐酸置于酸式滴定管中),以下操作会造成所测盐酸溶液浓度偏高的是(  )
A.酸式滴定管未用待测溶液润洗
B.碱式滴定管未用待装溶液润洗
C.锥形瓶未用待装溶液润洗
D.在滴定前滴定管尖嘴部分有气泡,滴定后气泡消失

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

20.下列指定反应的离子方程式正确的是(  )
A.Cl2通入水中:Cl2+H2O=2H++Cl-+ClO-
B.铜丝插入稀硝酸:3Cu+8H++2NO3-=3Cu2++2NO↑+4H2O
C.向NaClO溶液中通入过量SO2:ClO-+SO2+H2O=HClO+HSO3-
D.向NaAlO2溶液中通入过量CO2:2AlO2-+CO2+3H2O=2Al(OH)3↓+CO32-

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