Question

在星际云中发现一种高度对称的有机分子(Z)，在紫外线辐射或加热下可转化为其他生命前物质，这些事实支持了生命来自星际的假设。有人认为，Z的形成过程如下：

CH₂=NHXY(C₆H₁₅O₃N₃)Z(高度对称)

已知NH₃、RNH₂、R₂NH均可以与RCH₂OH发生缩合反应(脱去水分子)。

(1)写出X、Y和Z的结构简式。

(2)X的一氯代物有几种，二氯代物有几种?

Answer 1

(1)

Z： 

(2)2种  5种

解析：本题以课本中“聚合”“加成”“缩聚”反应类型为载体，考查学生对所学知识的综合应用能力.

(1)Y是由X和甲醛加成所得的产物，由于Y的分子式为C₆H₁₅O₃N₃，分子中有3个氧原子，所以X和3个甲醛分子发生了加成，再利用加成反应原理可得X的分子式C₃H₉N₃，即X为，由Z推得X分子空间结构也有高度的对称性，所以其分子空间结构应是一个对称环状三聚体，即.联想课本中羰基()的加成及题中有关信息，可推知X分子是断开N、H键与甲醛C=O双键进行加成，得环状物Y的，所以Y的结构简式为.

根据缩合反应特点是从反应物“母体”中脱除“小分子”，从Y的结构里发现它含有3个羟基，而氨分子又具有3个氢原子，两者按1：1缩合脱去3个水分子，故Z具有空间结构为.

(2)X的结构为，有两种不同的氢原子(一种是N上的H原子，一种是C上的H原子)，故一氯代物有2种.

二氯代物可逐一分析：取代同一C原子上的H有一种，取代不同C原子上的H有一种，取代C、N原子的H有两种，取代N、N原子的H有一种，共五种.