(2011?崇川区三模)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如图甲:
(1)A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果--交叉偶联反应,反应式如下(已配平):
CH
3COOCH
2COCl+X
A+HCl,X分子中含碳氮双键(C=N),其结构简式为
.
(2)已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应:
CH
3COOC
2H
5+CH
3OH
CH
3COOCH
3+C
2H
5OH
CH
3CO
+CH
3OH
CH
3COOCH
3+H
“醇解反应”的反应类型为
取代反应
取代反应
,B转化为C中另一产物的结构简式为
CH3COOCH3
CH3COOCH3
.
(3)若最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F.
①E在一定条件下能发生缩聚反应,写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式:
或
或
;
②F的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种,请写出其中一种的结构简式:
或
或
.
(4)已知:①RCHO
②R′COOH
R′COCl
写出以甲醛和乙醛为原料合成CH
3COOCH
2COCl的路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如图乙.