Question

[化学-有机化学基础]
A、B、C、D四种芳香族化合物有的是药物、有的是香料．它们的结构简式如下所示：

请回答下列问题：
（1）既能使FeCl₃溶液显紫色又能和NaHCO₃反应放出气体的有______（用A、B、C、D填空）．
（2）1molA最多能与______molH₂发生加成反应．
（3）B的同分异构体中，苯环上有两个邻位取代基，分别为“-OH”和含有“-COO-”结构的基团共有4种，其中两种（G和H）结构简式如图所示，请补充另外两种．
______、______．
（4）2006年齐齐哈尔第二制药厂生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭．D是“亮菌甲素”的结构简式，它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床．假药中使用廉价的二甘醇作为辅料，二甘醇为工业溶剂，有很强的毒性．
①写出“亮菌甲素”的分子式______
②核磁共振氢谱分析，发现二甘醇分子中有3个吸收峰，其面积之比为2：2：1；通过质谱法测定它的相对原子质量为106．又知二甘醇中碳、氧元素的质量分数相同，且氢的质量分数为9.43%．1mol二甘醇与足量的金属钠反应生成1molH₂．写出二甘醇的结构简式______．
（5）醇和酸在催化剂作用下可直接反应生成酯，而酚不能．酚只能跟有机酸酐作用生成酯．
例如：

现以C为基本原料，请选择必要的其他反应物，用最佳途径合成
请写出其反应的化学方程式：
①______；②______．

Answer 1

【答案】分析：（1）既能使FeCl₃溶液显紫色又能和NaHCO₃反应放出气体的有机物应含有酚羟基和羧基；
（2）A中含有苯环和醛基，都能与氢气发生加成反应；
（3）含有-COO-官能团的同分异构体可能为-CH₂COOH、-OOCCH₃、-COOCH₃、-CH₂OOCH等；
（4）①根据亮菌甲素的结构简式判断含有的元素种类和原子个数，进而可确定分子式；
②核磁共振氢谱分析，发现二甘醇分子中有3个吸收峰，其面积之比为2：2：1；通过质谱法测定它的相对原子质量为106．又知二甘醇中碳、氧元素的质量分数相同，且氢的质量分数为9.43%，则碳、氧元素的质量分数分别为=45.3%，1mol二甘醇与足量的金属钠反应生成1molH₂，说明分子中含有2个-OH；
（5）先在溶液中通入二氧化碳气体生成酚羟基，然后和有机酸酐作用生成酯．
解答：解：（1）既能使FeCl₃溶液显紫色又能和NaHCO₃反应放出气体的有机物应含有酚羟基和羧基，B符合，故答案为：B；
（2）A中含有苯环和醛基，都能与氢气发生加成反应，则1molA最多能与4molH₂发生加成反应，故答案为：4；
（3）含有-COO-官能团的同分异构体可能为-CH₂COOH、-OOCCH₃、-COOCH₃、-CH₂OOCH等，根据题意，另两种同分异构体为、，
故答案为：；；
（4）①亮菌甲素中含有12个C、10个H、5个O，则分子式为C₁₂H₁₀O₅，故答案为：C₁₂H₁₀O₅；
②核磁共振氢谱分析，发现二甘醇分子中有3个吸收峰，其面积之比为2：2：1；通过质谱法测定它的相对原子质量为106．又知二甘醇中碳、氧元素的质量分数相同，且氢的质量分数为9.43%，则碳、氧元素的质量分数分别为=45.3%，则N（C）==4，N（O）==3，N（H）==10，分子式为C₄H₁₀O₃，1mol二甘醇与足量的金属钠反应生成1molH₂，说明分子中含有2个-OH，则结构简式应为HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，
故答案为：HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH；
（5）先在溶液中通入二氧化碳气体生成酚羟基，然后和有机酸酐作用生成酯，反应的相关方程式为，，
故答案为：①；②．
点评：本题综合考查有机物的合成，侧重于有机物结构和性质的考查，把握官能团的性质为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，注意体会判断思路．