Question

人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

(1)1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸()和碱石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式_______________。

(2)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C₆H₆的一种含三键且无支链链烃的结构简式__________________。

苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式____________。

(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3环己二烯______________(填“稳定”或“不稳定”)。

(4)1866年凯库勒(下图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解决下列________________事实(填入编号)。

a.苯不能使溴水褪色                          b.苯能与H₂发生加成反应

c.溴苯没有同分异构体                        d.邻二溴苯只有一种

(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是__________________。

Answer 1

(2)HC≡C—C≡C—CH₂—CH₃

(3)稳定  (4)ad  (5)介于单键和双键之间的特殊的键

解析:(1)此反应方程式为：

(2)由苯的不饱和度为4，可写出多种答案，如：

HC≡C—C≡C—CH₂—CH₃;  或苯的硝化反应均可。

(3)由题中条件可推出，由苯生成1，3-环己二烯需吸收热，故苯比1，3-环己二烯稳定。

(4)不能解释a、d两条，因单双键交替结构应能与溴水发生加成反应，同时邻二溴苯应有两种。

(5)介于单键和双键之间的特殊的键。