Question

带支链的烷烃A（C₆H₁₄）只可能有三种一氯取代产物B、C和D，以上反应及B、D的进一步反应如图所示．

请回答：
（1）A的名称是

 

，Ⅰ的分子式是

 

．
（2）写出下列反应的化学方程式：B→F

 

；D→E

 

．
（3）某一有机物X是H的同分异构体，可发生下列变化：

已知M、N均不发生银镜反应，则X的可能结构有

 

种；写出Z可能的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由烷烃A的分子式为C₆H₁₄，只可能有三种一氯取代产物B、C和D，且带有支链，则A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，发生消去反应都只能得到有机化合物E，则E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B发生水解反应生成F，F可以连续发生氧化反应，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，D为（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃，C为ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B水解生成F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，F发生氧化反应生成G为（CH₃）₃CCH₂CHO，G与银氨溶液发生氧化反应，酸化生成H为（CH₃）₃CCH₂COOH，F与H发生酯化反应生成I为（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，（3）中X是H的同分异构体，碱性条件下发生水解反应得到Y与Z，Z发生催化氧化得到N，Y酸化得到M，则X为酯，Y为醇，M为羧酸，M、N均不发生银镜反应，均不含-CHO，则N属于酮、M不能是甲酸，据此解答．

解答： 解：由烷烃A的分子式为C₆H₁₄，只可能有三种一氯取代产物B、C和D，且带有支链，则A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，发生消去反应都只能得到有机化合物E，则E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B发生水解反应生成F，F可以连续发生氧化反应，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，D为（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃，C为ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B水解生成F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，F发生氧化反应生成G为（CH₃）₃CCH₂CHO，G与银氨溶液发生氧化反应，酸化生成H为（CH₃）₃CCH₂COOH，F与H发生酯化反应生成I为（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，名称为2，2-二甲基丁烷；I为（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，分子式为C₁₂H₂₄O₂，故答案为：2，2-二甲基丁烷；C₁₂H₂₄O₂；
（2）B→F是卤代烃的水解反应，反应方程式为：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH

水

△

（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl+H₂O；
D转变为E是卤代烃在氢氧化钠醇溶液下发生消去反应，反应方程式为：（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH

水

△

（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl+H₂O；
（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；
（3）某一有机物X是（CH₃）₃CCH₂COOH的同分异构体，X碱性条件下发生水解反应得到Y与Z，Z发生催化氧化得到N，Y酸化得到M，则X为酯，Y为醇，M为羧酸，M、N均不发生银镜反应，均不含-CHO，则N属于酮、M不能是甲酸，则Z可能为CH₃CH（OH）CH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₃，对应的Y为CH₃CH₂COOH或CH₃COOH，则X的可能结构有2种，故答案为：2；CH₃CH（OH）CH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₃．

点评：本题考查有机物的推断，涉及烷、卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据A的卤代产物推断A的结构是关键，然后利用顺推法结合有机物的反应特点和含有的官能推断，（3）中同分异构体的判断，注意根据醇的结构解答．