Question

【题目】PVAc是一种具有热塑性的树脂，可合成重要高分子材料M，合成路线如下：

己知：R、R'、R"为H原子或烃基。

③羟基连在碳碳双键或碳碳三键上不稳定。

(1)已知标准状况下，3.36L气态烃A的质量是3.9g， A—B为加成反应，则X的结构简式为________；B中官能团的名称是_______。

(2)E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应②的反应试剂和条件是____，在E→F→G→H的转化过程中，乙二醇的作用是______。

(3)反应①的化学方程式为_______。

(4)己知M的链节中除苯环外，还含有六元环状结构，则M的结构简式为____________。

(5)E的同分异构体中含有苯环和甲基，且甲基不与苯环直接相连的同分异构体有_____种。

(6)以甲醇、本乙醛以及上述合成路线中的必要有机试剂为原料合成(其他无机试剂任选)，请写出合成路线_______。

Answer 1

【答案】CH3COOH 酯基、碳碳双键 稀NaOH溶液、加热 保护醛基不被H2还原 8；

【解析】

标准状况下，3.36L气态烃A的质量是3.9g，则相对摩尔质量为=26g/mol，应为HC≡CH，A与X反应生成B，由B的结构简式可知X为CH3COOH，X发生加聚反应生成PVAc，结构简式为，由转化关系可知D为CH3CHO，由信息Ⅰ可知E为，由信息Ⅱ可知F为，结合G的分子式可知G应为，H为，在E→F→G→H的转化过程中，乙二醇可保护醛基不被H2还原，M为；

在以甲醛、苯乙醛（ ）及上述合成路线中的必要有机试剂为原料合成时，先发生类似信息I中甲醛、苯乙醛的反应，再与乙二醇发生类似E→F的反应，再碳碳双键发生与氢气的加成反应，最后发生信息II中后面一步的反应即可。

(1)由上述分析可知X为CH3COOH，根据B的结构简式可知：B中官能团的名称是酯基、碳碳双键；

(2)E为，由D和苯甲醛在稀NaOH溶液和加热条件下反应生成，反应②的反应试剂和条件是稀NaOH溶液、加热，在E→F→G→H的转化过程中，乙二醇的作用是保护醛基不被H2还原；

(3)反应①的化学方程式为；

(4)M的链节中除苯环外，还含有六元环状结构，则M的结构简式为；

(5)E为，E的同分异构体中含有苯环和甲基，且甲基不与苯环直接相连，则应有2个取代基，分别为—OH、—C≡C-CH3，存在邻、间、对位置，共3种，若含醚键且只有一个取代基时有2种，含醚键有甲氧基、乙炔基存在邻间对3种，总共8种同分异构体；

(6)以甲醛、苯乙醛()以及上述合成路线中的必要有机试剂为原料合成，先发生类似信息I中甲醛、苯乙醛的反应，再与乙二醇发生类似E→F的反应，再碳碳双键发生与氢气的加成反应，最后发生信息II中后面一步的反应，合成流程为：。