Question

8．对羟基苯甲酸甲酯（B）是一种可用作食品、化妆品的防酶剂，合成路径如图所示，回答下列问题：
（1）A的结构简式为，反应③的反应类型为取代反应．
（2）反应③和④的顺序否（填“能”或“否”）交换，理由是：若顺序颠倒，氧化甲基时酚羟基也易被氧化．
（3）B与足量的NaOH溶液反应，化学方程式为．
（4）对羟基苯甲酸有多种同分异构体，其中满足以下条件的有3种，写出其中一种结构简式．
①一定条件下能发生银镜反应②与FeCl₃溶液发生显色反应③核磁共振氢谱图中有4组吸收峰．

Answer 1

分析 根据流程图中，甲苯和氯气发生取代反应生成对氯甲苯，对氯甲苯发生取代反应生成对甲基苯酚，对甲基苯酚和碘烷发生取代反应生成对甲基苯甲醚，对甲基苯甲醚发生氧化反应生成对羧基苯甲醚，对羧基苯甲醚和甲醇反应生成A，A和HI反应生成对羟基苯甲酸甲酯，根据B中结构简式知，反应⑤为酯化反应，A为，据此分析解答．

解答 解：根据流程图中，甲苯和氯气发生取代反应生成对氯甲苯，对氯甲苯发生取代反应生成对甲基苯酚，对甲基苯酚和碘烷发生取代反应生成对甲基苯甲醚，对甲基苯甲醚发生氧化反应生成对羧基苯甲醚，对羧基苯甲醚和甲醇反应生成A，A和HI反应生成对羟基苯甲酸甲酯，根据B中结构简式知，反应⑤为酯化反应，A为，
（1）通过以上分析知，A结构简式为，反应③为对甲基苯酚和碘烷的取代反应，所以该反应的反应类型为取代反应，故答案为：；取代反应；
（2）酚羟基和苯环上甲基都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以反应③和④的顺序不能交换，
故答案为：否；若顺序颠倒，氧化甲基时酚羟基也易被氧化；
（3）B是对羟基苯甲酸甲酯，能和NaOH反应，反应方程式为，，
故答案为：；
（4）对羟基苯甲酸有多种同分异构体，其同分异构体符合下列条件：①一定条件下能发生银镜反应说明含有醛基；②与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基，③核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，说明含有4种类型氢原子，如果含有-OH、-OOCH，且二者处于对位；如果有两个-OH、-CHO，有两种结构，其同分异构体结构简式为，故答案为：3；．

点评 本题考查有机物推断，为高考高频点，涉及烃、氯代烃、醇、醚、羧酸、酯之间的转化，会根据反应前后结构简式的变化确定反应类型，知道常见有机反应类型及反应条件，难点是同分异构体种类判断．