Question

19．高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：

已知：
Ⅰ．RCOOR′+R″OH$?_{△}^{催化剂}$RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
Ⅱ．
（1）①的反应类型是加成反应；③的反应类型是取代反应．
（2）②的化学方程式为．
（3）PMMA单体的官能团名称是碳碳双键、酯基．
（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为．
（5）I的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH．
（6）下列说法正确的是bc（填字母序号）．
a． B和D互为同系物      b． ⑦为酯化反应   c．D可以和灼热的CuO发生反应
（7）（C₁₀H₁₀O₄）的同分异构体中，满足下列条件的有5种．
①能与NaHCO₃溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L（标况）CO₂气体；
②苯环上的取代基不超过三个；
③苯环上的一氯代物只有两种．

Answer 1

分析 由PMMA的结构，可知PMMA单体为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，则D、I分别为CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一种，乙烯和溴发生加成反应生成A为CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH，根据信息I及PET单体分子式，可知PET单体为，则D为CH₃OH、I为CH₂=C（CH₃）COOH，PET单体发生信息I中交换反应进行的缩聚反应生成PET树脂为．F发生信息Ⅱ中的反应得到G，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成I，则G为，故F为，E为，据此解答．

解答 解：由PMMA的结构，可知PMMA单体为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，则D、I分别为CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一种，乙烯和溴发生加成反应生成A为CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH，根据信息I及PET单体分子式，可知PET单体为，则D为CH₃OH、I为CH₂=C（CH₃）COOH，PET单体发生信息I中交换反应进行的缩聚反应生成PET树脂为．F发生信息Ⅱ中的反应得到G，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成I，则G为，故F为，E为，
（1）通过以上分析知，①是加成反应、③是取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（2）②的化学方程式为，
故答案为：；
（3）PMMA单体为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，其官能团名称是碳碳双键、酯基，故答案为：碳碳双键；酯基；
（4）该反应方程式为，故答案为：；
（5）通过以上分析知I结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，故答案为：CH₂=C（CH₃）COOH；
（6）a．B为HOCH₂CH₂OH，D为CH₃OH，二者结构不同，所以不是同系物，故错误；    
b．通过以上分析知，⑦为酯化反应，故正确；   
c．D为CH₃OH，D可以和灼热的CuO发生反应生成甲醛，故正确；
故选bc；
（7）（C₁₀H₁₀O₄）的同分异构体中，满足下列条件，
①能与NaHCO₃溶液反应，说明含有羧基，0.1mol该同分异构体能产生4.48L（标况）CO₂气体，说明该分子中含有两个羧基；
②苯环上的取代基不超过三个；
③苯环上的一氯代物只有两种，
则取代基为2个或3个，如果取代基是两个且处于对位，为对苯乙酸、对苯甲丙酸、对苯甲异丙酸三种结构；
如果取代基为5-乙基-1、3-苯二甲酸、2-乙基-1、3-苯二甲酸，
所以符合条件的同分异构体有5种，故答案为：5．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据反应条件、部分物质结构简式采用正逆结合的方法进行推断，难点是（7）中同分异构体种类判断，题目难度中等．