Question

4．分子式为C₃H₆O₃的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式（不考虑同一碳原子上连两个羟基），并回答相关问题：
（1）甲分子中没有甲基，且1mol甲与足量金属Na反应生成1mol H₂，还能与NaHCO₃溶液反应，则甲的结构简式为，该物质易溶于水（填“难”或“易”），原因是能与水分子形成氢键，该物质的熔点明显高于相对分子质量相接近的烃类化合物的熔点，原因是该物质分子间可形成氢键．
（2）乙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且乙与金属Na不反应，则乙结构简式为CH₃OCOOCH₃，该物质属于酯类化合物（填“醇”、“醛”、“羧酸”或“酯”），它的液体密度应比水小．

Answer 1

分析 （1）因为1 mol甲（C₃H₆O₃）与足量钠反应生成1 mol H₂，还能与NaHCO₃溶液反应，则甲分子中含有1个-OH和1个-COOH，据此解答即可；依据物质含有氢键易溶于水以及有氢键会使有机物的熔沸点升高解答即可；
（2）乙与金属Na不反应，乙中不含羟基，氢的化学环境相同，说明氢原子都是等效的；因为碳、氧各有两种不同的化学环境，说明乙分子中的碳原子、氧原子有两种不同位置；类比液体油脂的密度小于水判断乙的密度与水的密度关系．

解答 解：（1）因为1 mol甲（C₃H₆O₃）与足量钠反应生成1 mol H₂，还能与NaHCO₃溶液反应，则甲分子中含有1个-OH和1个-COOH，且分子中无甲基，故甲的结构简式，该物质中含有羟基和羧基，易与水形成羟基，故容易溶解与水，由于该物质自身可以生成氢键，故该物质的熔点明显高于相对分子质量相接近的烃类化合物的熔点，故答案为：；易；能与水分子形成氢键；该物质分子间可形成氢键；
（2）丙中不含羟基，氢的化学环境相同，说明氢原子都是等效的；因为碳、氧各有两种不同的化学环境，说明丙分子中的碳原子、氧原子有两种不同位置，其结构简式为，该物质含有官能团-COO-，故应属于酯类，液体酯类的密度一般小于水，比如油脂，相对分子质量较大，密度比水小，故的密度小于水，故答案为：；　酯；小．

点评 本题主要考查的是有机物结构的推断，题目综合性较强，难度中等，注意把握有机物的官能团的性质是解题的关键．