Question

（2012?石景山区一模）化学将对人类解决资源问题作出重大贡献．
I．乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
（1）写出乙基香草醛分子中的含氧官能团的名称：醛基、

醚键和酚羟基

．
（2）乙基香草醛不能发生下列反应中的

⑤

（填序号）．
①氧化反应      ②还原反应       ③加成反应
④取代反应      ⑤消去反应       ⑥显色反应
（3）乙基香草醛有多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式

或

．
①属于酯类
②能与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀
③苯环上只有两个处于对位的取代基，其中一个是羟基
（4）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

提示：①RCH₂OH
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基
（a）写出A的结构简式

．
（b）写出B发生银镜反应的化学方程式

．
II．环蕃是一种光电信息材料．环蕃的合成路线如下：

（1）反应②的有机产物在

阴

极生成（填“阴”或“阳”）．
（2）反应③的反应类型是

加成反应

．

Answer 1

分析：I．（1）根据乙基香草醛的结构简式确定含有的官能团；
（2）乙基香草醛中含有醛基、酚羟基和醚基，所以具有醛、酚和醚的性质；
（3）①属于酯类，说明含有酯基；②能与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀，说明含有醛基；③苯环上只有两个处于对位的取代基，其中一个是羟基，据此写出其结构简式；
（4）A能和氢溴酸发生取代反应生成C，说明A中含有醇羟基，A是含有一个侧链的有机酸，说明A只有一个侧链且含有羧基，A能发生反应生成B，比较A和B的分子式知，A发生氧化反应生成B，B能发生银镜反应说明B含有醛基，则A的醇羟基位于边上，A能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，说明A中连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以A的结构简式为：，A被氧气氧化生成B，则B的结构简式为，A和氢溴酸发生取代反应生成C，C的结构简式为，A被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸．
II（1）根据得失电子确定反应的电极，阳极上失电子发生氧化反应，阴极上得电子发生还原反应；
（2）有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应是加成反应，根据反应物和生成物确定反应类型．

解答：解：I．（1）乙基香草醛的结构简式为，该物质中含有醛基、酚羟基和醚键，故答案为：醚键和酚羟基；
（2）乙基香草醛含有醛基、酚羟基和醚键和苯环，醛基能发生氧化反应、还原反应、加成反应，苯环上含有酚羟基，所以能发生显色反应、取代反应，苯环能发生加成反应和还原反应，所以不能发生的反应是消去反应，故选 ⑤；
（3））①属于酯类，说明含有酯基；②能与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀，说明含有醛基；③苯环上只有两个处于对位的取代基，其中一个是羟基，所以其结构简式为：或，
故答案为：或；
（4）A能和氢溴酸发生取代反应生成C，说明A中含有醇羟基，A是含有一个侧链的有机酸，说明A只有一个侧链且含有羧基，A能发生反应生成B，比较A和B的分子式知，A发生氧化反应生成B，B能发生银镜反应说明B含有醛基，则A的醇羟基位于边上，A能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，说明A中连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以A的结构简式为：，A被氧气氧化生成B，则B的结构简式为，A和氢溴酸发生取代反应生成C，C的结构简式为，A被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸．
（a）通过以上分析知，A的结构简式为：，故答案为：；
（b）该反应方程式为：，
故答案为：．
II（1）反应②的有机产物得电子发生还原反应，则说明该反应在阴极上发生，故答案为：阴极；
（2）反应③的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应．

点评：本题考查有机物推断，根据反应中化学式的变化及反应条件确定反应类型及断键方式，难度较大，注意“与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基”，为易错点．