Question

20．下列有机物的同分异构体数目（不考虑立体异构）由小到大的顺序是（　　）

	A	B	C	D
分子式	C8H10	C3H5Cl	C4H8O2	C4H9ClO
限定条件	芳香烃	能发生加成反应	能与氢氧化钠溶液反应	能与钠反应

• A． ③②①④
• B． ②③①④
• C． ③①②④
• D． ②①③④

Answer 1

分析 A．分子式为C₈H₁₀的芳香烃，分子中含有1个苯环，侧链为烷基，若有1个侧链，为-CH₂-CH₃；若有2个侧链，为-CH₃，有邻、间、对三种，据此解答；
B．C₃H₅C1能发生加成反应，则分子中含有一个双键，故可确定其碳骨架为C=C-C，然后根据氢原子的种类等于一氯代物的数目；
C．C₄H₈O₂能与氢氧化钠溶液反应，可能是羧酸，也可能是酯，C₄H₈O₂属于羧酸时，可以根据羧基位置异构可以得到丁酸的同分异构体；C₄H₈O₂属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯，羧酸和酯都属于同分异构体，根据酸、酯的种类来确定；
D．分子式为C₄H₉ClO的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有-OH，丁基有4种，丁醇有4种，该物质中含有Cl原子，根据分子中烃基上氢原子胡的种类来解答．

解答 解：A．分子式为C₈H₁₀的芳香烃，分子中含有1个苯环，侧链为烷基，若有1个侧链，为-CH₂-CH₃，有1种；若有2个侧链，为-CH₃，有邻、间、对3种，共有4种结构；
B．C₃H₅C1含有一个双键，故可确定其碳骨架为C=C-C，则它的一氯代物有：CHCl═CHCH₃、CH₂═CClCH₃、CH₂═CHCH₂Cl，共有3种结构；
C．C₄H₈O₂能与氢氧化钠溶液反应，可能是羧酸，也可能是酯，C₄H₈O₂属于羧酸时，可以是丁酸或2-甲基丙酸，有2种同分异构体；
C₄H₈O₂属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有1种结构，丙醇有2种，形成的酯有2种，
若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的乙酸乙酯有1种，
若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的丙酸甲酯只有1种，
属于酯类的同分异构体共有4种；
所以C₄H₈O₂共有6种结构；
D．分子式为C₄H₉ClO的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有-OH，剩余丁基有4种，则丁醇有4种：CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH（烃基上氢原子有4种），CH₃-CH₂-CH（CH₃）-OH（烃基上氢原子有4种）、（CH₃）₂CH-CH₂-OH（烃基上氢原子有3种）、（CH₃）₃C-OH（烃基上氢原子有1种），共有12种结构；
所以同分异构体数目（不考虑立体异构）由小到大的顺序是②①③④，
故选D．

点评 本题考查同分异构体的种类，根据官能团异构和位置异构和碳链异构来综合分析同分异构体的种数，难度不大，但要注意按照一定的顺序书写同分异构体．