Question

12．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过如图1途径制备：

请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有9个原子共平面；
（2）金刚烷的分子式为C₁₀H₁₆，其分子中的CH₂基团有6个；
（3）图2是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是氯代环戊烷，反应③的反应类型是加成反应，写出反应①的产物与NaOH溶液共热的化学方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl+H₂O；反应的化学方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl+H₂O．
（4）已知烯烃能发生如下反应： $\stackrel{O_{3}}{→}$$\stackrel{H_{2}O/Zn}{→}$RCHO+R′CHO，请写出下列反应产物的结构简式：$\stackrel{O3}{→}$$\stackrel{H_{2}O/Zn}{→}$；
（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：．

Answer 1

分析 （1）由碳碳双键为平面结构分析环戊二烯分子中最多共平面的原子数；
（2）金刚烷的分子中有6个CH₂，4个CH结构，据此判断其分子式；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，以此来解答；
（4）根据信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，据此判断反应产物的结构简式；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置．

解答 解：（1）C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，故答案为：9；
（2）由C原子形成4个共价键，由结构简式可知金刚烷的分子中有6个CH₂，4个CH结构，分子式为C₁₀H₁₆，故答案为：C₁₀H₁₆；6；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，其产物名称为氯代环戊烷；反应②卤素原子的消去反应，反应条件为氢氧化钠的醇溶液，反应方程式为：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl+H₂O；反应③为加成反应，反应方程式为：+Br₂→，反应④为卤代烃的消去反应，
故答案为：氯代环戊烷；加成反应；+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl+H₂O；
（4）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，则发生反应： ，
故答案为：；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置，可能的结构有，故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意把握有机物的官能团、碳链骨架等的变化，明确发生的反应及习题中的信息即可解答，试题培养了学生灵活应用基础知识的能力．