Question

芳香族含氧衍生物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，其氧元素的质量分数为0.235．
（1）A的分子式是

 

．
（2）A如果能使溴的四氯化碳溶液褪色，请写出A的所有官能团的名称

 

．
（3）A如果属于酯类化合物，且苯环上只有一个取代基．则写出所有符合题意的结构简式

 

．
（4）A如果能与碳酸氢钠溶液反应放出气体．则写出有关反应方程式

 

．（任写1条即可）
（5）A如果既能发生银镜反应，又能与金属钠反应，但无酸性．请写出A的银镜反应方程式：

 

．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：有机物分子组成通式的应用规律

分析：（1）芳香族含氧衍生物A的相对分子质量为136，其氧元素的质量分数为0.235，则分子中N（O）=

136×0.235

16

=2，分子中C、H原子总相对原子质量为136-32=104，分子中C原子最大数目=

104

12

=8…8，由于7个碳原子最多需要16个氢原子饱和，故A分子中含有8个C原子、8个H原子，则有机物A的分子式为C₈H₈O₂；
（2）A如果能使溴的四氯化碳溶液褪色，则还含有碳碳双键，酚羟基；
（3）A如果属于酯类化合物，且苯环上只有一个取代基，则侧链为-CH₂OOCH或-COOCH₃、-OOCH₂CH₃；
（4）A如果能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，则A含有-COOH，则A为苯乙酸或甲基苯甲酸（邻、间、对）；
（5）A如果既能发生银镜反应，又能与金属钠反应，但无酸性，则A含有-CHO与醇羟基，A为．

解答： 解：（1）芳香族含氧衍生物A的相对分子质量为136，其氧元素的质量分数为0.235，则分子中N（O）=

136×0.235

16

=2，分子中C、H原子总相对原子质量为136-32=104，分子中C原子最大数目=

104

12

=8…8，由于7个碳原子最多需要16个氢原子饱和，故A分子中含有8个C原子、8个H原子，则有机物A的分子式为C₈H₈O₂，
故答案为：C₈H₈O₂；
（2）A的不饱和度为5，A如果能使溴的四氯化碳溶液褪色，则还含有碳碳双键，酚羟基，故答案为：碳碳双键、酚羟基；
（3）A如果属于酯类化合物，且苯环上只有一个取代基，则侧链为-CH₂OOCH或-COOCH₃、-OOCH₂CH₃，故A的结构简式为、、，
故答案为：、、；
（4）A如果能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，则A含有-COOH，则A为苯乙酸或甲基苯甲酸（邻、间、对），苯乙酸与碳酸氢钠反应方程式为：+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O，
故答案为：+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O；
（5）A如果既能发生银镜反应，又能与金属钠反应，但无酸性，则A含有-CHO与醇羟基，A为，其银镜反应方程式为：+2Ag（NH₃）₂OH

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：+2Ag（NH₃）₂OH

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

点评：本题考查有机物推断、限制条件同分异构体的书写等，计算确定A的分子式是关键，需要学生熟练掌握官能团的性质，侧重考查学生的计算能力、分析推理能力，难度中等．