Question

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取．纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水．为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实 验 步 骤	解 释 或 实 验 结 论
（1）称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍．	试通过计算填空： （1）A的相对分子质量为： 90 ．
（2）将此9.0g A在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现分别增重5.4g和13.2g．	（2）A的分子式为： C3H6O3 ．
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24L CO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24L H2（标准状况）．	（3）写出A中所含有的官能团名称： 羧基、羟基 ．
（4）A的核磁共振氢谱如图：	（4）A中含有 4 种氢原子．
（5）综上所述，A的结构简式 ．

Answer 1

分析：（1）相同条件下，气体的相对分子质量之比等于密度之比；   
（2）浓硫酸吸收水，碱石灰可以吸收二氧化碳，根据元素守恒来确定有机物的分子式；
（3）羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，强既可以和金属钠发生化学反应生成氢气；
 （4）核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子．　　
（5）峰面积之比等于氢原子的数目之比，结合以上分析确定A的结构简式．

解答：解：（1）有机物质的密度是相同条件下H₂的45倍，所以有机物质的相对分子质量=45×2=90，故答案为：90；
（2）9.0gA的物质的量=

9.0g

90g/mol

=0.1mol，浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成n（H₂O）=

5.4g

18g/mol

=0.3mol，所含有n（H）是0.6mol，碱石灰增重13.2g，生成m（CO₂）是13.2g，n（CO₂）=

13.2g

44g/mol

=0.3mol，所以n（C）是0.3mol，n（A）：n（C）：n（H）=0.1mol：0.3mol：0.6mol=1：3：6，则有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是3，即分子式为：C₃H₆O₃，故答案为：C₃H₆O₃；
（3）9.0gA的物质的量=

9.0g

90g/mol

=0.1mol，A和碳酸氢钠反应说明A中含有羧基，生成2.24LCO₂（标准状况），n（CO₂）=

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，所以含有一个羧基；
醇羟基和羧基都可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应则生成2.24LH₂（标准状况），
n（H₂）

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，羧基或羟基与钠反应生成氢气时，羧基或羟基的物质的量与氢气的物质的量之比为2：1，A与钠反应时，A的物质的量与氢气的物质的量之比是1：1，则说明A中除了含有一个羧基外还含有一个羟基，故答案为：羧基、羟基；
（4）根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，故答案为：4；
（5）根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，且氢原子的个数比是3：1：1：1，所以结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题是一道关于有机物的结构和性质知识的综合推断题，考查学生对知识的整合能力，难度较大，注意A和钠反应时，不仅羟基和钠反应，羧基也和钠反应，为易错点．