Question

有以下一系列反应，终产物为草酸．
CH₃CH₃

光照

Br2

B

NaOH，醇

△

C

Br2水

D

NaOH，H2O

E

O2，催化剂

△

F

O2，催化剂

（1）请推测用字母代表的化合物的结构简式．
B是

 

，C是

 

，D是

 

，E是

 

，F是

 

．
（2）请写出下列变化的化学方程式．
B→C

 

D→E

 

E→F

 

1mol草酸与2mol乙醇反应可生成乙二酸二乙酯，化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，CH₃CH₃和溴发生取代反应生成B，B的结构简式为：CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br发生消去反应生成C，C的结构简式为CH₂=CH₂，CH₂=CH₂和溴发生加成反应生成D，D的结构简式为：CH₂BrCH₂Br，D和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，则E是乙二醇，其结构简式为：CH₂OHCH₂OH，E被氧化生成乙二醛，则F是乙二醛，其结构简式为：OHCCHO，F被氧化生成乙二酸，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，CH₃CH₃和溴发生取代反应生成B，B的结构简式为：CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br发生消去反应生成C，C的结构简式为：CH₂=CH₂，CH₂=CH₂和溴发生加成反应生成D，D的结构简式为：CH₂BrCH₂Br，D和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，则E是乙二醇，其结构简式为：CH₂OHCH₂OH，E被氧化生成乙二醛，则F是乙二醛，其结构简式为：OHCCHO，F被氧化生成乙二酸，
（1）通过以上分析知，B、C、D、E、F的结构简式分别为：CH₃CH₂Br、CH₂=CH₂、CH₂BrCH₂Br、CH₂OHCH₂OH、OHCCHO，
故答案为：CH₃CH₂Br；CH₂=CH₂；CH₂BrCH₂Br；CH₂OHCH₂OH；OHCCHO；
（2）B是溴乙烷，溴乙烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂CH₂+NaBr+H₂O，
D是1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生取代反应生成乙二醇，反应方程式为CH₂BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr，
在铜作催化剂、加热条件下，乙二醇被氧气氧化生成乙二醛，反应方程式为：CH₂OHCH₂OH+O₂

Cu

△

2H₂O+OHC-CHO，
在催化剂、加热条件下，乙二醇被氧气氧化生成乙二醛，反应方程式为：CH₂OHCH₂OH+O₂

催化剂

△

OHC-CHO+2H₂O，
1mol草酸与2mol乙醇反应可生成乙二酸二乙酯，化学方程式为HOOCCOOH+2CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案为：CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂CH₂+NaBr+H₂O；为CH₂BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr；CH₂OHCH₂OH+O₂

催化剂

△

OHC-CHO+2H₂O；HOOCCOOH+2CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃+2H₂O．

点评：本题考查了有机物的推断，以乙二酸为突破口采用逆推的方法进行推断，明确有机物的结构和性质是解本题关键，注意反应条件，反应条件不同导致产物不同，为易错点．