Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础] 有机物H广泛用于香精的调香剂。为了合成有机物H，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

已知以下信息：

①E分子中含两个甲基，不含环状结构；

②G为芳香族化合物，不能与FeCl3溶液发生显色反应；

回答下列问题：

(1)A的名称（系统命名）是 ___，B的结构简式为____。

(2)C中官能团名称是____D—E的反应类型是____。

(3)F的结构简式为____，F—G的反应类型是____。

(4)E与G反应生成H的化学方程式为____。

(5)满足以下条件的D的同分异构体有____种，其中核磁共振氢谱只有4组峰的是____（写结构简式）。i)属于酯且能发生银镜反应 ii）能与钠反应生成H2

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丁烯 羟基 消去反应
水解反应(或取代反应) ++H2O 12

【解析】

A与溴水发生加成反应生成卤代烃B,卤代烃B发生水解反应生成C,由D的结构可以知道,C为的结构简式为,则B为,A的结构简式为.E分子中含有两个甲基,不含环状结构,结合E的分子式可以知道,D发生消去反应生成E为.G为芳香族化合物,不能与FeCl3溶液发生显色反应,结合分子式可以知道,G为,F为,E与G发生酯化反应生成H为,据此解答。

(I)结合以上分析可知：A为，A的名称（系统命名）是2-甲基-1-丁烯；B的结构简式为；综上所述，本题答案是：2-甲基-1-丁烯；。

(2) 结合以上分析可知：C为的结构简式为，C中官能团名称是羟基；D发生消去反应生成E为.D—E的反应类型是消去反应；综上所述，本题答案是：羟基；消去反应。

(3) 结合以上分析可知：F的结构简式为；G为,F为,芳香氯代烃发生水解生成芳香醇，F—G的反应类型是取代反应（或水解反应）；综上所述，本题答案是：；取代反应（或水解反应）。

(4) E与G发生酯化反应生成H为，化学方程式为++H2O；综上所述，本题答案是：++H2O。
(5)有机物D为，D的不饱和度为1，其同分异构体满足：i)属于酯且能发生银镜反应，说明含有醛基；ii）能与钠反应生成H2，说明含有-OH。则该有机物必为含有羟基的甲酸某酯，其结构可表示为HCOO-R-OH：当R为-CH2CH2CH2CH3失去H时,羟基在烃基上的位置有4种；当R为-CH2CH(CH3)2失去H时, 羟基在烃基上的位置有3种；当R为-CH(CH3)CH2CH3失去H时, 羟基在烃基上的位置有4种；当R为-C(CH3)3失去H时,羟基在烃基上的位置有1种；共计有12种；其中核磁共振氢谱只有4组峰的是；综上所述，本题答案是：12，。