Question

（16分）Heck反应是偶联反应的一种，例如：

反应①：

化合物Ⅰ可以由以下途径合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式为 ，1mol该物质最多可与 molH2发生加成反应。

（2）卤代烃CH3CHBrCH3发生消去反应可以生成化合物Ⅲ，相应的化学方程

为 （注明条件）。

（3）化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C4H6O，则化合物Ⅵ的结构简式为 。

（4）化合物Ⅴ可与CH3CH2OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定条件下可以发生加聚，则其加聚产物的结构简式为 。

（5）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应，且核磁共振氢谱只有三组峰，峰面积之比为1:2:2，Ⅷ的结构简式为 。

（6）一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为 。

 

Answer 1

（16分）

（1）C10H10O2（2分），4（2分）

（2）CH3 CH BrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O（2分）

（3）CH3CH=CHCHO（2分）

（4）（2分）

（5）（3分）

（6）（3分）

【解析】

试题分析：（1）根据化合物II的结构简式判断其分子式为C10H10O2，苯环与碳碳双键均可与氢气发生加成反应，所以1mol该物质与4mol氢气加成；

（2）卤代烃CH3CHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应可以生成化合物Ⅲ，则化合物III是丙烯，所以化学方程式为CH3 CH BrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O；

（3）根据I的结构简式判断，丙烯氧化后得丙烯醛，则VI属于醛类，所以化合物Ⅵ为丁烯醛，无支链，有甲基，结构简式为CH3CH=CHCHO；

（4）化合物V是丙烯酸，与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，丙烯酸乙酯中的碳碳双键可发生加聚反应，所以化合物Ⅶ的结构简式为；

（5）Ⅷ能发生银镜反应，且核磁共振氢谱只有三组峰，峰面积之比为1:2:2，说明VIII中存在醛基，根据II的结构判断，VIII中的醛基有2个才符合II的不饱和度；氢原子个数比是2:4:4，氢原子的种类越少，说明该分子的结构越对称，所以苯环上有2个相同对位取代基-CH2CHO，所以VIII的结构简式是；

（6）反应①是取代反应，卤素原子取代碳碳双键CH2=的H原子，所以与

的反应产物的结构简式为。

考点：考查有机推断，官能团的性质，结构简式、化学方程式的判断与书写，同分异构体的判断