Question

（2011?北京）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：
已知：Ⅰ．RCHO+R’CH₂CHO

稀NaOH

△

+H₂O（R、R’表示烃基或氢）
Ⅱ．醛与二元醇（如：乙二醇）可生成环状缩醛：
（1）A的核磁共振氢谱有两种峰．A的名称是

乙醛

．
（2）A与合成B的化学方程式是

．
（3）C为反式结构，由B还原得到．C的结构式是

．
（4）E能使Br₂的CCl₄溶液褪色．N由A经反应①～③合成．
a．①的反应试剂和条件是

稀NaOH；加热

．
b．②的反应类型是

加成反应

．
c．③的化学方程式是

．
（5）PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是

CH₃COOCH=CH₂

．
（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是

．

Answer 1

分析：根据A的分子式和A转化为B的反应条件，结合题给信息I和A的核磁共振氢谱，可以确定A为乙醛，B为 ；由C为反式结构，由B还原得到，可以确定C中仍具有C=C，被还原的基团应是-CHO，由此即可确定C的结构式；根据D的分子式C₁₁H₁₂O₂，可以确定其不饱和度为6，结合生成D的反应条件，可确定D为 ，进而确定M为乙酸；由PVB的结构简式和题给信息II可确定其单体之一是CH₃（CH₂）₂CHO，即N为CH₃（CH₂）₂CHO；另一高分子化合物PVA为，进而推出PVAc的单体为CH₃COOCH=CH₂；由A和N的结构简式，结合题给信息I即可推出E为，CH₃CH=CHCHO，F为CH₃（CH₂）₃OH．由此即可按题设要求回答有关问题．

解答：解：（1）A的分子式是C₂H₄O，且A的核磁共振氢谱有两种峰，因此A只能是乙醛，故答案为：乙醛；
（2）A为乙醛，B为 ，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）C为反式结构，说明C中含有碳碳双键．又因为C由B还原得到，B中含有醛基，因此C中含有羟基，故C的结构简式是，
故答案为：；
（4）根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH₃（CH₂）₂CHO，又因为E能使Br₂的CCl₄溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即E的结构简式是CH₃CH=CHCHO，然后E通过氢气加成得到F，所以F的结构简式是CH₃CH₂CH₂CH₂OH．F经过催化氧化得到N，方程式为，
故答案为：a稀NaOH；加热；b加成反应；c；；
（5）由C和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇，因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH₃COOCH=CH₂，
故答案为：CH₃COOCH=CH₂；
（6）PVAc的单体为CH₃COOCH=CH₂，则PVAc为，含有酯基，能在碱性条件下水解生成和乙酸钠，反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，解答本题时注意把握题中的隐含信息，如各小题的中的信息，为解答本题的关键，注意把握有机物官能团的结构和性质．