Question

【题目】有机物H（分子式为C10H16O2）用于生产涂料、光学材料、黏合剂等，可通过下列路线合成：

已知：①A是一种相对分子质量为42的链状烃；

②羰基合成反应：RCH=CH2+CO+H2RCH2CH2CHO或RCH(CH3)CHO。

请回答下列问题：

（1）A的名称是__________（系统命名）；B的结构简式是____________。

（2）D中官能团的名称是__________；DE的反应类型是________。

（3）写出E+GH的化学方程式：____________。

（4）I是C的同分异构体，具有下列特征：

①能发生银镜反应，也能与钠反应；②分子中不含甲基。则I的结构简式为_________。

（5）下列有关F和G的说法正确的是__________。

a.均能与酸性高锰酸钾溶液反应 b.均能与NaOH溶液发生反应

c.均能发发生消去反应 d.在空气中完全燃烧的产物相同

（6）参照上述合成路线信息，以乙烯为原料（无机试剂任选），设计制备丙酸乙酯的合成路线：__________________________。

Answer 1

【答案】 丙烯 氯原子、羧基 消去反应 HO(CH2)3CHO a、d

【解析】已知A是一种相对分子质量为42的链状烃，42÷14＝3，则A是丙烯；根据已知信息②丙烯发生羰基合成反应生成B，根据C的结构简式可知B是(CH3)2CHCHO，B中的醛基被氧化生成羧基。C与氯气在红磷的作用下发生取代反应生成D，D在氢氧化钠的从溶液中发生消去反应生成E，则E的结构简式为CH2＝C(CH3)COOH。根据F的分子式可知F是苯酚，与氢气发生加成反应生成G，G是环己醇。环己醇和E发生酯化反应生成H，则H的结构简式为。

（1）根据以上分析可知A的名称是丙烯；B的结构简式是(CH3)2CHCHO。（2）根据D的结构简式可知D中官能团的名称是氯原子、羧基 ；D→E的反应类型是消去反应。（3）E+G→H的化学方程式。（4）①能发生银镜反应，也能与钠反应，说明含有醛基和羟基；②分子中不含甲基。则I的结构简式为HO(CH2)3CHO。（5）a.F和G中均含有羟基，均能与酸性高锰酸钾溶液反应，a正确；b.环己醇不能与NaOH溶液发生反应，b错误；c.苯酚不能发生消去反应，c错误；d.在空气中完全燃烧的产物相同，都是CO2和H2O，d正确，答案选ad；（6）根据题干信息并依据逆推法可知以乙烯为原料制备丙酸乙酯的合成路线为。