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Heck反应是合成C—C键的有效方法之一,如反应①:

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得:

Ⅳ(分子式C3H6O3)

(1) 化合物Ⅲ的分子式为__________,1 mol化合物Ⅲ最多可与__________mol H2发生加成反应。

(2)化合物Ⅳ分子结构中有甲基,写出由化合物Ⅳ反应生成化合物Ⅴ的化学方程式

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)有关化合物Ⅱ说法正确的是(  )

A.1 mol 化合物Ⅱ完全燃烧消耗5 mol O2

B.化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.化合物Ⅱ难溶于水

D.化合物Ⅱ分子间聚合,反应生成的高聚物结构为

(4)化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ,苯环上的一氯取代物有两种,Ⅵ能与NaHCO3溶液反应生成无色气体,除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶3,Ⅵ的结构简式为________________________________________________________________________。

(5)CH3Ⅰ和O也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为__________________________________。

 

(1)C10H10O2 4

CH2=CHCOOH+H2O

(3)BC

【解析】

试题分析: (1)容易求出化合物Ⅲ的分子式为C10H10O2,1 mol苯环最多可与3 mol H2发生加成反应、1 mol 碳碳双键可与1 mol H2加成反应,故1 mol化合物Ⅲ最多可与4 mol H2发生加成反应。

(2)化合物IV反应生成化合物V的化学方程式:

CH3CHCOOHOH

(3)化合物Ⅱ的化学式为C4H6O2,1 mol 化合物Ⅱ完全燃烧消耗O2:(4+6/4-2/2)=4.5 mol,故A项错误;化合物Ⅱ结构中含有C=C、故化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;化合物Ⅱ属于酯类,故难溶于水,C正确;化合物Ⅱ分子间聚合,反应生成的高聚物结构为,故D项错误。

(5) 也可以发生类似反应①的反应,故有机产物的结构简式为

考点:有机综合知识。

 

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(Ⅰ) (Ⅱ)

(1)这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能__________(填入编号,下同),而Ⅰ不能________。

A.被酸性高锰酸钾溶液氧化

B.与溴水发生加成反应

C.与溴发生取代反应

D.与氢气发生加成反应

定量方面(即消耗反应物的量的方面):1 mol C6H6与H2加成,Ⅰ需______mol,而Ⅱ需________mol。

(2)今发现C6H6还可能有另一种如图所示的立体结构,该结构的二氯代物有________种。

 

 

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A.①② B.②④ C.③④ D.②③

 

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物质

分子式

熔点/℃

沸点/℃

密度/(g/cm3)

水中溶解性

C3H6O2

-98

57.5

0.93

可溶

C4H8O2

-84

77

0.90

可溶

据此,将甲和乙互相分离的最佳方法是( )

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