[题目]氯贝特()是临床上一种降脂抗血栓药物.它的一条合成路线如下:提示:Ⅰ．图中部分反应条件及部分反应物.生成物已略去.Ⅱ．Ⅲ．⑴氯贝特的分子式为 .⑵若8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2.且B的核磁共振氢谱有两个峰.则A的结构简式为 .(相对原子质量:H-1.C-12.O-16)⑶要实现反应①所示的转化.加入下列物质不能� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】氯贝特()是临床上一种降脂抗血栓药物，它的一条合成路线如下：

提示：Ⅰ．图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去。

Ⅱ．

Ⅲ．

⑴氯贝特的分子式为。

⑵若8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，且B的核磁共振氢谱有两个峰，则A的结构简式为。(相对原子质量：H-1、C-12、O-16)

⑶要实现反应①所示的转化，加入下列物质不能达到目的的是 (填选项字母)。

a．Na b．NaOH c．NaHCO3 d．CH3COONa

⑷反应②的反应类型为，其产物甲有多种同分异构体，同时满足以下条件的所有甲的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

① 1，3，5-三取代苯；

② 属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应；

③ 1 mol该同分异构体最多能与3 mol NaOH反应。

⑸写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式。

【答案】(1)C12H15O3Cl；(2)(3)cd

(4)取代反应；2(5)

【解析】

试题分析：A发生信息反应生成B，苯酚反应得到C，B与C发生信息反应生成甲，由G的结构可知，苯酚与氢氧化钠等反应生成C为苯酚钠，则B为ClC(CH3)2COOH，A为(CH3)2CHCOOH，由氯贝特的结构可知甲与乙醇反应生成D为；

(1)氯贝特的分子式为C12H15ClO3；

(2)由上述分析可知，A的结构简式为(CH3)2CHCOOH，B为ClC(CH3)2COOH；

(3)反应①为苯酚转化为苯酚钠，可以入下列物质中的氢氧化钠、碳酸钠，不能与NaHCO3、CH3COONa反应，故答案为cd；

(4)反应②的反应类型为：取代反应，其产物甲有多种同分异构体，同时满足以下条件：①1，3，5-三取代苯；②属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应，含有酚羟基、醛基；③1molX最多能与3molNaOH反应，结合②可知应含有酚羟基、甲酸与酚形成的酯基，故侧链为-OH、-CH2CH2CH3、-OOCH，或侧链为-OH、-CH(CH3)2、-OOCH，符合条件的同分异构体有2种，故答案为：2；

(5)B与足量NaOH溶液反应的化学方程式为：。

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