Question

2005年7月以来，禽流感在世界的传播速度十分惊人，瑞士罗氏有限公司研制出治疗人类感染禽流感的药物“达菲”。“达菲”的合成原料是我国盛产的莽草酸。经测定充分燃烧0.1 mol的莽草酸，得到标准状况下的CO₂气体15.68 L和9 g水；其相对分子质量为174。

已知环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

和BrHC=CHBr发生环化加成反应得到化合物A。又知是不稳定的。根据题目要求填空：

图3-9

（1）通过计算写出莽草酸的分子式______________________。

（2）写出环化加成生成化合物A的反应方程式______________________。

（3）D分子中的官能团名称是______________________。

（4）写出D的具有相同官能团同分异构体的结构简式（至少写出三种稳定结构）____________________________________________。

（5）若将莽草酸与足量的乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成分子式为C₉H₁₀O₅的新化合物，该反应的化学方程式为_____________________，其反应类型为_____________________。

Answer 1

思路解析：根据已知信息可以将A的结构式写出来。

从A的结构式中可知其官能团有一个双键，三个溴原子，一个醛基，反应①是双键上各加一个溴原子得E，反应②则是碳碳双键和醛基的各加两个氢原子，反应③是醛基被氧化为羧酸铵，反应④则是溴原子被羟基取代，羧酸铵则转化为羧酸。

答案：（1）C₇H₁₀O₅

（3）羧基、羟基、碳碳双键

（4）

（5） 

酯化反应