Question

4．利胆解痉药“亮菌甲素”跟（CH₃）₂SO₄反应可以生成A，二者的结构简式如图．

（1）“亮菌甲素”的分子式为：C₁₂H₁₀O₅，1mol“亮菌甲素”跟溴水反应时最多消耗3 mol Br₂；能发生水解反应的官能团名称是酯基，能发生还原反应的官能团名称是羰基．
（2）有机物A能发生如下转化，其中G分子中的碳原子在一条直线上．

信息提示：i．
iiR-O-CH₃$\stackrel{HCl}{→}$R-OH（R为脂肪烃或芳香烃基）
①B→E的化学方程式是：．
②G的结构简式是：．
③H是G的一种同分异构体，可以发生水解反应，写出其结构简式．

Answer 1

分析 （1）“亮菌甲素”的分子式为：C₁₂H₁₀O₅，“亮菌甲素”中含有碳碳双键、酚羟基、醇羟基、羰基和酯基，苯环上酚羟基邻对位氢原子能被溴原子取代，碳碳双键能和溴发生加成反应；
酯基能发生水解反应，羰基能发生还原反应；
（2）A在臭氧作用下反应生成B和C，根据化合价的断裂方式可知，B为，B发生取代反应生成E，E为，C为，C在NaOH作用下水解生成D，D为，D加成生成F，F为，F在浓硫酸作用发生消去反应，根据题给信息可知最终产物为G，G为CH₃-C≡C-COOH，据此分析解答．

解答 解：（1）“亮菌甲素”的分子式为：C₁₂H₁₀O₅，“亮菌甲素”中含有碳碳双键、酚羟基、醇羟基、羰基和酯基，苯环上酚羟基邻对位氢原子能被溴原子取代，碳碳双键能和溴发生加成反应，所以1mol该物质最多能和3mol溴反应；
酯基能发生水解反应生成酚羟基和羧基，羰基能发生还原反应；
故答案为：C₁₂H₁₀O₅；3；酯基；羰基；
（2）A在臭氧作用下反应生成B和C，根据化合价的断裂方式可知，B为，B发生取代反应生成E，E为，
C为，C在NaOH作用下水解生成D，D为，D加成生成F，F为，F在浓硫酸作用发生消去反应，根据题给信息可知最终产物为G，G为CH₃-C≡C-COOH，
①B为，B发生取代反应生成E，E为，则B→E的化学方程式是：，
故答案为：；
②G的结构简式为，故答案为：；
③G为，H是G的一种同分异构体，可以发生水解反应，说明含有酯基，则该结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断及有机物的结构和性质，为高频考点，侧重考查学生推断能力及知识迁移能力，根据物质结构简式、反应条件及题给信息进行推断，注意有机物分子中断键和成键方式，难点是同分异构种类判断．