Question

19．下面是一个合成反应的流程图：

（1）请写出A、B、C的结构简式、、HOCH₂CH₂OH．
（2）请写出①的化学方程式并标明反应的类型+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaCl；水解（取代）反应．
（3）请写出与银氨溶液反应的化学方程式OHCC₆H₄CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加热}{→}$NH₄OOCC₆H₄COONH₄+4Ag↓+6NH₃↑+2H₂O．
（4）请写出 D的同分异构体F（）与足量NaOH溶液反应的化学方程式：+4NaOH→+2HOCH₂CHCOONa．

Answer 1

分析 对二甲苯与氯气在光照条件下发生侧链上取代反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，可知A的结构简式为，在Cu或Ag作催化剂条件下，发生催化氧化生成，发生氧化反应生成B为．乙烯与溴发生加成反应生成BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br发生水解反应生成C为HOCH₂CH₂OH，对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应生成D，据此解答；

解答 解：对二甲苯与氯气在光照条件下发生侧链上取代反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，可知A的结构简式为，在Cu或Ag作催化剂条件下，发生催化氧化生成，发生氧化反应生成B为．乙烯与溴发生加成反应生成BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br发生水解反应生成C为HOCH₂CH₂OH，对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应生成D，
（1）根据上面的分析可知，A为，B为，C为HOCH₂CH₂OH，
故答案为：；；HOCH₂CH₂OH；  
（2）①的化学方程式为+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaCl，该反应为水解（取代）反应，
故答案为：+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaCl；水解（取代）反应；  
（3）与银氨溶液反应的化学方程式为OHCC₆H₄CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加热}{→}$NH₄OOCC₆H₄COONH₄+4Ag↓+6NH₃↑+2H₂O，
故答案为：OHCC₆H₄CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加热}{→}$NH₄OOCC₆H₄COONH₄+4Ag↓+6NH₃↑+2H₂O；  
（4）D的同分异构体F（）与足量NaOH溶液发生水解反应，反应的化学方程式为：+4NaOH→+2HOCH₂CHCOONa，
故答案为：+4NaOH→+2HOCH₂CHCOONa；

点评 本题考查有机物推断与合成、有机反应类型、有机反应方程式书写等，注意充分利用转化关系中有机物结构进行推断，掌握官能团的性质是关键，难度中等．