Question

【有机化学基础】（14分）

香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省

略）：

（1）Ⅰ的分子式为_____________；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为______________。

（2）反应②的反应类型是_____________，反应④的反应类型是_____________。

（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为

________ 。

（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，且能够发生酯化反应和银镜反应。Ⅴ的结构简式为_______________（任写一种）。

（5）一定条件下，与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为_____________。

 

Answer 1

（每空2分）

（1）C7H6O2

（2）消去反应 酯化反应（或取代反应）

（3）

（4）

【解析】

试题分析：（1）根据I的结构简式判断I的分子式为C7H6O2，I与氢气反应生成的邻羟基苯甲醇的结构简式为；

（2）III与II比，多了碳碳双键，少了1个羟基，所以反应②的反应类型是消去反应；反应④的反应类型是酯化反应或取代反应；

（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解，需要2molNaOH，化学方程式为

（4）V的分子中无碳碳双键，但能发生酯化反应和银镜反应，说明V的分子中存在羧基和醛基，且是邻位取代基，侧链上的另一个C可与羧基结合，也可与醛基结合，所以V的结构简式为；

（5）反应①为加成反应，苯甲醛与乙醛发生加成反应得，然后发生消去反应，最终得。

考点：考查有机物的结构与性质的应用，化学方程式的书写，同分异构体的判断，对题目所给信息的迁移能力