Question

【题目】4溴苯乙酮酸乙酯(G)是合成药物的重要中间体。工业上合成路线如下：

已知：加热时，在NaOH溶液中很难水解。

(1)B→C的反应类型是________；E的结构简式是________________________。

(2)F中含有的官能团除羰基外的名称是________；B的名称是________。

(3)满足以下条件，A的同分异构体的结构简式是____________、____________、____________。

①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③水解产物能被氧化成二元羧酸

(4)F经催化加氢的产物H是芳香族化合物，在一定条件下能形成六元环酯，试写出由H生成高聚物的化学方程式__________________________________。

(5)下列关于G的说法正确的是________。

a．分子式是C10H10O3Br

b．核磁共振氢谱有4种峰

c．1 mol G催化加氢，需4 mol H2

d．1 mol G完全燃烧消耗10.5 mol O2(产物之一是HBr)

Answer 1

【答案】(1)消去反应

(2)溴原子、羧基 4溴苯乙醇(或对溴苯乙醇)

(3)

(4) (n-1)H2O

(5)bcd

【解析】由题中的合成路线，推断出B为、D为、E为。

(1) 通过消去反应生成；E的结构简式为。(2)因F的结构简式为，所含官能团的名称为羰基、溴原子、羧基；B为，其名称为4溴苯乙醇(或对溴苯乙醇)。(3)因A的结构简式为，满足题中条件的同分异构体为、、。

(4) 催化加氢得到H的结构简式为，因其分子结构中含羟基和羧基，在一定条件下能发生缩聚反应生成聚酯，其化学方程式为：

＋(n－1)H2O。(5)根据G的结构简式可知，分子式为C10H9O3Br，a项错误；分子中含有四种不同类型的氢原子，b项正确；1 mol该物质最多能与4 mol H2加成，c项正确；依据分子式，1 mol该物质完全燃烧消耗10.5 mol O2，d项正确。