练习册

  • 练习册
  • 试题
    精英家教网 > 高中化学 > 题目详情
    18．【化学-有机化学基础】
    世卫组织认为，青蒿素联合疗法是当下治疗疟疾最有效的手段，也是抵抗疟疾耐药性效果最好的药物，而中国作为抗疟药物青蒿素的发现方及最大生产方，在全球抗击疟疾进程中发挥了重要作用，尤其在疟疾重灾区非洲，青蒿素已经拯救了上百万生命．上海交通大学科研团队历时7年，研发出一种合成路线短、收率高、适合于大规模工业化生产的青蒿素化学合成方法．其主要合成路线如图1：
    回答下列问题：
    （1）A的名称是青蒿酸，含有的官能团为羧基和碳碳双键；青蒿素的分子式为C15H22O5．
    （2）反应类型：反应I还原反应，反应Ⅱ氧化反应．
    （3）针对青蒿素成本高、对疟疾难以根治等缺点，1992年屠呦呦又制得了是青蒿素10倍抗疟疗效的双氢青蒿素（如图2所示）．青蒿素与NaBH4作用生成双氢青蒿素，则C与双氢青蒿素的关系是同分异构体．
    现有人进行如下实验：准确称量1.50g青蒿素在0～5℃溶于100mL甲醇，不断搅拌下分次加入1.00g NaBH4，反应一段时间后，将反应液缓缓倒入250mL冰冻的纯水中，过滤、真空干燥的纯度99.8%的产品1.08g．双氢青蒿素产率计算式为$\frac{1.08×99.8%×282}{1.50×284}×100%$．（不需要化简）．
    （4）有关青蒿素结构和性质的说法正确的是ABC
    A．分子中含有酯基、醚键和过氧键
    B．化学性质不稳定
    C．能发生还原反应
    D．利用红外光谱图不能鉴别出C和青蒿素
    （5）应用学过的知识，以  为原料合成B，写出其合成路线（指明所用试剂和反应条件）．

    分析 （1）A中含有碳碳双键和羧基；根据结构简式确定青蒿素的分子式；
    （2）反应I是还原反应，反应Ⅱ是氧化反应；
    （3）分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体；
    青蒿素的物质的量=$\frac{1.50g}{282g/mol}$，一个青蒿素分子生成一个双氢青蒿素分子，所以生成双氢青蒿素物质的量=
    $\frac{1.50g}{282g/mol}$，生成的双氢青蒿素的质量=$\frac{1.50g}{282g/mol}$×284g/mol，
    其产率=$\frac{实际产量（纯）}{理论产量}×100%$；
    （4）A．分子中含有酯基、醚键和过氧键；
    B．过氧键具有强氧化性；
    C．过氧键具有强氧化性；
    D．红外光谱图能鉴定官能团；
    （5）发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，发生氧化反应然后酸化得到B．

    解答 解：（1）A中含有碳碳双键和羧基；根据结构简式确定青蒿素的分子式为C15H22O5，
    故答案为：碳碳双键和羧基；C15H22O5；
    （2）反应I中加氢，是还原反应，反应Ⅱ是氧化反应，故答案为：还原反应；氧化反应；
    （3）分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体；
    青蒿素的物质的量=$\frac{1.50g}{282g/mol}$，一个青蒿素分子生成一个双氢青蒿素分子，所以生成双氢青蒿素物质的量=
    $\frac{1.50g}{282g/mol}$，生成的双氢青蒿素的质量=$\frac{1.50g}{282g/mol}$×284g/mol，
    其产率=$\frac{实际产量（纯）}{理论产量}×100%$=$\frac{1.08g×99.8%×282g/mol}{1.50g×284g/mol}$×100%=$\frac{1.08×99.8%×282}{1.50×284}×100%$，
    故答案为：同分异构体；$\frac{1.08×99.8%×282}{1.50×284}×100%$；
    （4）A．分子中含有酯基、醚键和过氧键，故正确；
    B．过氧键具有强氧化性，所以性质不稳定，故正确；
    C．过氧键具有强氧化性，能发生还原反应，故正确；
    D．红外光谱图能鉴定官能团，二者官能团不同，可以用红外光谱鉴别，故错误；
    故选ABC；
    （5）发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，发生氧化反应然后酸化得到B，
    其合成路线为，故答案为：．

    点评 本题考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生知识综合运用能力，明确官能团及其性质关系、官能团之间的转化、反应条件及反应类型是解本题关键，难点是合成路线设计，题目难度中等．

    练习册系列答案
    年级 高中课程 年级 初中课程
    高一 高一免费课程推荐！ 初一 初一免费课程推荐！
    高二 高二免费课程推荐！ 初二 初二免费课程推荐！
    高三 高三免费课程推荐！ 初三 初三免费课程推荐！
    相关习题

    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    8．下列有关“化学与生活”的叙述不正确的是（　　）
    A．“地沟油”禁止食用，但可以用来制肥皂
    B．中国古代利用明矾溶液的酸性清除铜镜表面的铜锈
    C．纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人类的营养物质
    D．葡萄中的花青素在碱性环境下显蓝色，故可用苏打粉检验假红酒

    查看答案和解析>>

    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    9．下列各组物质中互为同分异构体的是（　　）
    A．1H与2HB．O2与O3C．乙烷与甲烷D．正丁烷与异丁烷

    查看答案和解析>>

    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    6．W、X、Y、Z均为短周期主族元素，原子序数依次增加，且原子核外L电子层的电子数分别为0、5、8、8，它们的最外层电子数之和为10．下列说法正确的是（　　）
    A．Z与X的最高价氧化物对应水化物反应可产生W的单质气体
    B．X、Y、Z三种元素的最高价氧化物对应水化物两两可发生反应
    C．Y的氧化物都可做呼吸面具的供氧剂
    D．W与X之间只能形成极性共价化合物

    查看答案和解析>>

    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    13．如图装置能达到实验目的是（　　）
    A．
    检验产物中含有乙烯    		B．
      中和热的测定
    C．
       验证减压蒸馏原理    		D．
    验证碳酸的酸性强于苯酚

    查看答案和解析>>

    科目：高中化学 来源： 题型：推断题

    3．重要有机物M和N常用于交联剂、涂料、杀虫剂等，合成路线如图所示：
    已知：

    请回答下列问题：
    （1）A中含氧官能团的名称为羟基、醛基，由A生成B的反应类型为消去反应．
    （2）Z的名称为苯甲醛．
    （3）1molM在一定条件下发生加成反应，最多消耗4molH2．
    （4）由B生成C的反应①的化学方程式为+2Cu（OH）2+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu2O↓+3H2O．
    （5）由Y生成D的化学方程式为CH3CHO+3HCHO$\stackrel{OH-}{→}$．
    （6）G的同分异构体有多种，其中与G具有相同官能团的同分异构体有4种，写出核磁共振氢谱有5组峰值，且峰值比为2：2：2：1：1的结构简式和．

    查看答案和解析>>

    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    10．下列物质中，能使淀粉碘化钾溶液变蓝的是（　　）
    A．氯水B．NaClC．KBrD．KI

    查看答案和解析>>

    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    7．能正确表示下列反应的离子方程式是（　　）
    A．AlCl3溶液中加入过量氨水：Al3++4OH-=AlO2-+2H2O
    B．漂白粉溶液中通入适量的SO2气体：Ca2++2ClO-+SO2+H2O=CaSO3↓+2HClO
    C．用稀硝酸除去试管内壁银：3Ag+4H++NO3-=3Ag++NO↑+2H2O
    D．澄清石灰水与少量小苏打溶液混合：Ca2++2OH-+2HCO3-=CaCO3↓+CO32-+2H2O

    查看答案和解析>>

    科目：高中化学 来源： 题型：解答题

    8．有一包粉末，可能是氯化钾、碳酸钠、三氯化铁、硫酸钠、硝酸钡中的一种或几种组成．为了研究它的组成，我做了如下实验，现将研究的问题和实验过程填写在下表中（假设各步恰好完全反应）：
    问题实验步骤实验现象结论

    实验一    		存在有色离子吗？取少量粉末，加水，溶解，过滤有白色沉淀生成，滤液无色这种粉末中一定无FeCl3

    实验二    		白色沉淀是什么？取少量沉淀，向其中滴加稀盐酸沉淀部分溶解有气泡产生有硫酸钠、碳酸钠、硝酸钡

    实验三
    是否含有KCl？    		取少量滤液，滴加硝酸银溶液和稀硝酸产生白色沉淀有KCl存在
    通过实验推断此粉末的组成是硫酸钠、碳酸钠、硝酸钡、氯化钾．．

    查看答案和解析>>

    同步练习册答案