Question

18．金刚乙烷、金刚乙胺等已经被批准用于临床治疗人感禽流感，且临床研究表明金刚乙烷比金刚乙胺的副作用小．
（1）金刚乙烷可通过下列转化生成金刚乙胺：
①金刚乙烷的分子式为C₁₂H₂₀．
②反应Ⅰ的反应类型为取代反应，反应Ⅱ的另一产物为HCl．
（2）金刚乙烷还可通过下列转化生成高分子化合物（用“R-”表示，如金刚乙烷表示为R-CH₂CH₃）；

已知：E分子中有两个C=O双键，但不能发生银镜反应；标准状况下，1molF与足量的钠完全反应会生成22.4L气体，若与足量NaHCO₃溶液完全反应也会生成22.4L气体．
①条件1为NaOH的醇溶液、加热，A→B的反应类型为消去反应．
②条件2为NaOH水溶液、加热，写出C→D的化学方程式：．
③E分子中官能团的名称为羰基、羧基，G的结构简式为．
④满足下列条件的F的同分异构体只有一种，其结构简式为．
a．属于芳香族化合物
b．核磁共振氢谱图中只有两组吸收峰，且峰面积之比为1：1．

Answer 1

分析 （1）金刚乙烷和金刚乙胺结构简式知，金刚乙烷和氯气发生取代反应生成M，M和氨气发生取代反应生成金刚乙胺，
（2）金刚乙烷和氯气发生取代反应生成A，A反应生成B，B能发生加成反应，则A和NaOH的醇溶液加热发生消去反应生成B，B结构简式为RCH=CH₂、C结构简式为RCHBrCH₂Br，C反应生成D，D能发生多步氧化生成E，E分子中有两个C=O双键，但不能发生银镜反应，说明不含醛基，D为醇，则C和氢氧化钠的水溶液加热发生取代反应生成D，D结构简式为RCH（OH）CH₂OH、E为RCOCOOH，F能发生反应生成高聚物，标准状况下，1molF与足量的钠完全反应会生成22.4L气体，若与足量NaHCO₃溶液完全反应也会生成22.4L气体，说明F中含有一个羧基，羧基和醇羟基发生缩聚反应，则E发生加成反应生成F，F结构简式为RCH（OH）COOH，G结构简式为，
据此分析解答．

解答 解：（1）金刚乙烷和金刚乙胺结构简式知，金刚乙烷和氯气发生取代反应生成M，M和氨气发生取代反应生成金刚乙胺，
①烷烃中每个C原子形成四个共价键，金刚乙烷的分子式为C₁₂H₂₀，故答案为：C₁₂H₂₀；
②通过以上分析知，I为取代反应，反应II的另一种产物是HCl，故答案为：取代反应；HCl；
（2）金刚乙烷和氯气发生取代反应生成A，A反应生成B，B能发生加成反应，则A和NaOH的醇溶液加热发生消去反应生成B，B结构简式为RCH=CH₂、C结构简式为RCHBrCH₂Br，C反应生成D，D能发生多步氧化生成E，E分子中有两个C=O双键，但不能发生银镜反应，说明不含醛基，D为醇，则C和氢氧化钠的水溶液加热发生取代反应生成D，D结构简式为RCH（OH）CH₂OH、E为RCOCOOH，F能发生反应生成高聚物，标准状况下，1molF与足量的钠完全反应会生成22.4L气体，若与足量NaHCO₃溶液完全反应也会生成22.4L气体，说明F中含有一个羧基，羧基和醇羟基发生缩聚反应，则E发生加成反应生成F，F结构简式为RCH（OH）COOH，G结构简式为，
①通过以上分析知，条件1为NaOH的醇溶液、加热，A→B的反应类型为消去反应，
故答案为：NaOH的醇溶液、加热；消去反应；
②条件2为氢氧化钠的水溶液、加热，C发生取代反应生成D，C→D的化学方程式：，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；；
③E为RCOCOOH，E分子中官能团的名称为羰基、羧基，G的结构简式为，
故答案为：羰基、羧基；；
④F结构简式为RCH（OH）COOH，F同分异构体符合下列条件：
a．属于芳香族化合物说明含有苯环；
b．核磁共振氢谱图中只有两组吸收峰，且峰面积之比为1：1说明含有两种氢原子，且氢原子个数相等，
符合条件的F同分异构体有，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高考高频点，侧重考查学生分析、推断能力，涉及反应类型判断、物质推断等知识点，根据结构简式前后变化确定反应类型，题目难度中等．