Question

13．二苄叉丙酮、苯甲醛缩乙二醇均是常见的香料，可通过下列途径合成，合成路线如下：

已知：烃A的相对分子质量为42，无环状结构．回答下列问题：
（1）B的名称为2-丙醇；E中含氧官能团是羰基、羟基（填名称）．
（2）④的反应类型是消去反应；写出③的反应方程式+2$\stackrel{碱}{→}$．
（3）A加聚产物的结构简式是．
（4）G的芳香同分异构体中能发生银镜反应和水解反应的有14种，其中核磁共振氢谱只有四组峰的同分异构体结构简式为．
（5）参照上述合成路线，以甲醛、乙醛及二苄叉丙酮合成 （无机物任选）．

Answer 1

分析 烃A的相对分子质量为42，则$\frac{42}{14}$=3，故A的分子式为C₃H₆，且无环状结构，故A为CH₃CH=CH₂，A与水发生加成反应生成B，B氧化生成C，C与苯甲醛反应生成E，结合E与苯甲醛结构简式可知C为，则B为．E加热发生消去反应生成F，F中碳碳双键断裂，乙二醇中O-H键断裂，发生取代反应生成G，同时还生成丙酮．
（5）乙醛与甲醛反应生成，再与氢气发生加成反应生成，最后与二苄叉丙酮合成．

解答 解：烃A的相对分子质量为42，则$\frac{42}{14}$=3，故A的分子式为C₃H₆，且无环状结构，故A为CH₃CH=CH₂，A与水发生加成反应生成B，B氧化生成C，C与苯甲醛反应生成E，结合E与苯甲醛结构简式可知C为，则B为．E加热发生消去反应生成F，F中碳碳双键断裂，乙二醇中O-H键断裂，发生取代反应生成G，同时还生成丙酮．
（1）B为，名称为2-丙醇，E中含氧官能团是羰基、羟基，
故答案为：2-丙醇；羰基、羟基；
（2）④的反应类型是消去反应，③的反应方程式：+2$\stackrel{碱}{→}$，
故答案为：消去反应；+2$\stackrel{碱}{→}$；
（3）A为CH₃CH=CH₂，A加聚产物的结构简式是：，
故答案为：；
（4）G的芳香同分异构体中能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成酯基，含有1个取代基，为-CH₂CH₂OOCH或者-CH（CH₃）OOCH，含有2个取代基，为-CH₃、-CH₂OOCH，或者-CH₂CH₃、-OOCH，各有邻、间、对3种，含有3个取代基为2个-CH₃、-OOCH，2个-CH₃有邻、间、对3种，对应-OOCH位置分别有2种、3种、1种，符合条件的同分异构体共有14种，其中核磁共振氢谱只有四组峰的同分异构体结构简式为：，
故答案为：14；；
（5）乙醛与甲醛反应生成，再与氢气发生加成反应生成，最后与二苄叉丙酮合成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化中物质的结构进行分析，查找考查学生分析推理能力、信息获取与迁移运用能力，难度中等．