Question

下列是以芳香烃A为原料制备扁桃酸()的流程图。请回答下列问题：

(1)A的结构简式为       ，D中官能团的名称是       。
(2)C中所有碳原子       (填“能”或“不能”)共面，产物B的结构简式可能有两种，分别为       。
(3)写出下列反应的化学方程式：
E→F：                                                       ；
G→H：                                                      。
(4)上述转换中属于加成反应的是       (填序号)。
(5)设计实验证明物质B含有氯元素                                                     。

Answer 1

（1）   溴原子
（2）能     
（3）
(4)③⑦
(5)取适量的物质B与NaOH水溶液混合加热，待反应完全后冷却混合溶液至室温，先后加入稍过量的HNO₃溶液、AgNO₃溶液，如果有白色沉淀析出则证明B中有氯元素

在整个转化过程中，碳链没有发生变化，因此根据扁桃酸H的结构简式确定A为乙苯，乙苯与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯代物B，氯原子取代的位置不同，将有两种不同的结构
()，B中的氯原子可以用氢氧化钠的水溶液加热，发生水解反应得到氯离子，用银离子检验氯离子的存在，进而确定B中含有氯元素。在氢氧化钠的醇溶液中B发生消去反应，生成苯乙烯C，根据苯环的平面结构和乙烯的平面结构确定，有可能苯乙烯中所有的原子均在同一平面上，C中含有碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D()，D在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应引入羟基生成E()，E经氧化得到F()，再次氧化得到G()，G与氢气发生加成反应得到扁桃酸H()。