Question

4．葡萄中含有酒石酸．酒石酸的化学分析如下：
①相对分子质量为150，完全燃烧后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H质量分数分别为w（C）=32%和w（H）=4%；
②1mol酒石酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，与足量的Na反应放出44.8L H₂（气体体积均已折算为标准状况）；
③核磁共振氢谱表明该分子中只有三种化学环境不同的氢原子．
已知同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定，会转化为其他物质．
回答下列问题：
（1）酒石酸的分子式为C₄H₆O₆，分子中有2个羧基和2个羟基．
（2）酒石酸的结构简式为．
（3）有机物M是酒石酸的一种同分异构体，且M与酒石酸含有的官能团种类和数目均相同，写出M的结构简式：．M的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰．

Answer 1

分析 ①分子中C、H质量分数分别为w（C）=32%，w（H）=4%，据此求出O的质量分数；
②1mol酒石酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出标况下44.8L H₂，物质的量为2mol，说明分子中含有2个-COOH、2个-OH，该有机物的相对分子量为150，根据w（C）=32%求出含C个数，w（H）=4%，求出含H个数，根据O的质量分数求出氧的个数，据此求出分子式；
③该分子中存在三种化学环境不同的碳原子，分子中含有2个-COOH、2个-OH，有两种氢原子，所以该分子结构对称，有三种不同的H原子．
有机物M分子式为C₄H₆O₆，与酒石酸含有的官能团种类和数目，含有2个-COOH、2个-OH，为官能团位置异构．

解答 解：（1）①分子中C、H质量分数分别为w（C）=32%，w（H）=4%，则O的质量分数为：1-32%-4%=64%；
②1mol酒石酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出标况下44.8L H₂，物质的量为2mol，说明分子中含有2个-COOH、2个-OH，该有机物的相对分子量为150，则含C个数为：$\frac{150×32%}{12}$=4，含H个数为：$\frac{150×4%}{1}$=6，该有机物分子中含有$\frac{150×64%}{16}$=6个O原子；则分子式为C₄H₆O₆，
故答案为：C₄H₆O₆；2；2；
（2）分子式为C₄H₆O₆，该分子中存在三种化学环境不同的碳原子，分子中含有2个-COOH、2个-OH，有两种氢原子，所以该分子结构对称，有三种不同的H原子，酒石酸的结构简式为，
故答案为：；
（3）有机物M分子式为C₄H₆O₆，与酒石酸含有的官能团种类和数目，含有2个-COOH、2个-OH，为官能团位置异构，因同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定，会转化为其他物质，所以主链为3个碳，满足该条件下的同分异构体结构为，2个-COOH上的氢一样，该分子核磁共振氢谱图中含有4组吸收峰．
故答案为：；4．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意根据题目要求计算相对分子质量，根据结构特点书写结构简式，把握同分异构体的书写方法．