Question

12．有机物丙（C₁₃H₁₈O₂）是一种香料．其可由甲和乙在浓硫酸催化作用和加热条件下合成：

已知以下信息．：
2的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱显示有3组峰；
②乙为香醇的同系物．香醇的结构简式为：
③R-CH-CH₂$→_{HO．OH-}^{BH}$R-CH₂CH₂OH回答下列问题：
（1）A的名称为2-甲基丙烯．  
（2）B的分子式为C₄H₁₀O．
（3）C与新制碱性Cu（OH）₂反应的化学方程式为（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O
（4）丙中有两个甲基．在一定条件下，1mol D可以和2mol H₂反应生成乙．D可以发生银镜反应．则D的结构简式为
（5）甲与乙反应的化学方程式为，该反应类型为酯化反应：
（6）甲的同分异构体中含有“COO”结构的共有5种（不包含甲），其中核磁共振氢谱为3组峰．且峰面积之比为6：1：1的为HCOOCH（CH₃）₂（写结构简式）．

Answer 1

分析 结合已知信息③得，A反应生成醇B，B被氧气氧化生成醛C，醛被新制氢氧化铜氧化，再酸化得到甲，则甲为羧酸，甲与乙生成丙，由丙的分子式可知，丙属于酯，乙属于醇，甲的相对分子质量为88，去掉1个-COOH后剩余烃基式量为88-45=43，则烃基为-C₃H₇，故甲为C₃H₇COOH，又它的核磁共振氢谱显示有3组峰，所以甲为（CH₃）₂CHCOOH，则C的结构简式为（CH₃）₂CHCHO，B的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂OH，A的结构简式为（CH₃）₂C=CH₂，结合丙、甲分子式可知乙分子式为C₉H₁₂O，又乙为香醇的同系物，由于丙中只有两个甲基，又甲分子中含有2个甲基，故乙中无甲基，1mol D可以和2mol H₂反应生成乙，D又可以发生银镜反应，则含有醛基，则D为，乙为，据此解答；

解答 解：结合已知信息③得，A反应生成醇B，B被氧气氧化生成醛C，醛被新制氢氧化铜氧化，再酸化得到甲，则甲为羧酸，甲与乙生成丙，由丙的分子式可知，丙属于酯，乙属于醇，甲的相对分子质量为88，去掉1个-COOH后剩余烃基式量为88-45=43，则烃基为-C₃H₇，故甲为C₃H₇COOH，又它的核磁共振氢谱显示有3组峰，所以甲为（CH₃）₂CHCOOH，则C的结构简式为（CH₃）₂CHCHO，B的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂OH，A的结构简式为（CH₃）₂C=CH₂，结合丙、甲分子式可知乙分子式为C₉H₁₂O，又乙为香醇的同系物，由于丙中只有两个甲基，又甲分子中含有2个甲基，故乙中无甲基，1mol D可以和2mol H₂反应生成乙，D又可以发生银镜反应，则含有醛基，则D为，乙为，
（1）根据以上分析得，A为（CH₃）₂C=CH₂，名称是：2-甲基丙烯，故答案为：2-甲基丙烯；
（2）根据以上分析得，B的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂OH，其分子式为C₄H₁₀O，故答案为：C₄H₁₀O；
（3）根据以上分析得，C为（CH₃）₂CHCHO，与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）根据以上分析得，D为，故答案为：；
（5）根据以上分析，甲为（CH₃）₂CHCOOH，乙为，甲与乙反应的化学方程式为：，反应类型为酯化反应，
故答案为：；酯化反应；

（6）甲为（CH₃）₂CHCOOH的同分异构体中含有“”结构，含有羧基或酯基，符合条件的同分异构体结构有：CH₃CH₂CH₂COOH、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，共有5种，核磁共振氢谱为3组峰．且峰面积之比为6：1：1的为HCOOCH（CH₃）₂；故答案为：5；HCOOCH（CH₃）₂．

点评 本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，是常见题型，注意根据转化关系判断物质含有的官能团，结合E的相对分子质量确定E的结构简式，再结合有机物分子式与转化关系进行推断，难度中等．