Question

12．有机物X（）是临床一种应用广泛的药物，它的一条合成路线如图：

提示：Ⅰ．图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去
Ⅱ．碳碳双键，羧基，醛基等官能团对它的α碳影响比较大，使碳能与氯气发生反应，如：
CH₃CH₂CH=CH₂+Cl₂$\stackrel{△}{→}$
Ⅲ．R-ONa+Cl-R′$\stackrel{△}{→}$R-O-R′+NaCl（R-、R′-代表烃基）
（1）有机物X的分子式为C₁₂H₁₃O₃Cl；含有的官能团名称为酯基、醚键、氯原子．
（2）A 的结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，D的结构简式为．
（3）写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaCl+H₂O．
（4）实现反应①的转化，可加入的物质是b（填选项字母）．
a．CH₃COOH    b．NaOH    c．NaHCO₃    d．浓溴水
（5）反应②的反应类型为取代反应，甲有多种同分异构体，同时满足以下条件的所有甲的同分异构体有20种（不考虑立体异构）
①1，3，5-三取代苯；
②属于酯类且既能与FeCl₃溶液显紫色，又能发生银镜反应；
③1mol该同分异构体最多能与3molNaOH反应．

Answer 1

分析 B转化得到C，A与氯气反应得到B，B与C反应得到价，由甲的结构、结合信息Ⅲ，可知C为，B是，故A为（CH₃）₂CHCOOH．由X的结构可知，甲与乙醇发生酯化反应生成D为，D与氯气发生取代反应得到X．

解答 解：B转化得到C，A与氯气反应得到B，B与C反应得到价，由甲的结构、结合信息Ⅲ，可知C为，B是，故A为（CH₃）₂CHCOOH．由X的结构可知，甲与乙醇发生酯化反应生成D为，D与氯气发生取代反应得到X．
（1）有机物X的分子式为C₁₂H₁₃O₃Cl，含有的官能团有：酯基、醚键、氯原子，
故答案为：C₁₂H₁₃O₃Cl；酯基、醚键、氯原子；
（2）A 的结构简式为 （CH₃）₂CHCOOH，D的结构简式为，
故答案为：（CH₃）₂CHCOOH；；
（3）B（）与足量NaOH溶液反应的化学方程式：，
故答案为：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaCl+H₂O，
故答案为：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaCl+H₂O；
（4）反应①是苯酚转化为苯酚钠，苯酚不与碳酸氢钠反应，可以用氢氧化钠，
故选：b；
（5）反应②的反应类型为取代反应，甲有多种同分异构体，同时满足以下条件的甲的同分异构体：
①1，3，5-三取代苯；
②属于酯类且既能与FeCl₃溶液显紫色，又能发生银镜反应，说明含有酚羟基、甲酸形成的酯基，
③1mol该同分异构体最多能与3molNaOH反应，说明酯基为甲酸与酚形成的，即含有-OOCH，
另外的取代基为-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂，当-OH、-OOCH处于邻位时，-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂有4种位置，当-OH、-OOCH处于间位时，-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂有4种位置，当-OH、-OOCH处于对位时，-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂有2种位置，共有20种，
故答案为：取代反应；20．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构与给予的信息进行分析，侧重考查学生的分析推理能力，（5）中注意利用定二移一法判断．