Question

有机化合物A-H的转换关系如下所示：

请回答下列问题：
（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的名称是

3-甲基-1-丁炔

；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H₂反应生成E．由E转化为F的化学方程式是

；
（3）G与金属钠反应能放出气体．由G转化为H的化学方程式是

；
（4）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化加氢为正戊烷，写出B所有可能的结构简式

；
（5）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构）．则C的结构简式为

．

Answer 1

分析：链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，设A的分子式为C_xH_y，l mol A完全燃烧消耗7mol氧气，则x+

y

4

，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整数，所以x=5，y=8，所以A的分子式为C₅H₈，A含有支链且只有一个官能团，所以A是3-甲基-1-丁炔；A与等物质的量的H₂反应生成E，则E是3-甲基-1-丁烯；E和溴发生加成反应生成F，所以F的结构简式为：，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为，G和1、4丁二酸反应生成H，H的结构简式为：．

解答：解：链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，设A的分子式为C_xH_y，l mol A完全燃烧消耗7mol氧气，则x+

y

4

，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整数，所以x=5，y=8，所以A的分子式为C₅H₈，A含有支链且只有一个官能团，所以A是3-甲基-1-丁炔；A与等物质的量的H₂反应生成E，则E是3-甲基-1-丁烯；E和溴发生加成反应生成F，所以F的结构简式为：，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为，G和1、4丁二酸反应生成H，H的结构简式为：．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，其名称是3-甲基-1-丁炔，
故答案为：3-甲基-1-丁炔；
（2）E和溴发生加成反应生成F，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）G和1、4丁二酸反应生成H，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，则B中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构知，B所有可能的结构简式，
故答案为：；
（5）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），则该分子中只含一种氢原子，A中含有一个碳碳三键，分子中含有一个碳环就减少一个碳碳键，则C中应该含有两个碳环，所以C的结构简式为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，注意把握反应条件及路线中物质的官能团、碳链骨架的变化即可解答，侧重反应类型的考查，题目难度不大，正确推断物质及其含有的官能团是解本题关键，难点是同分异构体的判断，根据相关信息确定含有的官能团，从而确定其同分异构体．