Question

20．M是拟交感神经药，合成M的一种路线是：

已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量为92
②R₁CHO+R-C≡CNa$\stackrel{H+}{→}$R-C≡
③
④$→_{H_{2}O}^{RNH_{2}}$
请回答下列问题：
（1）C的名称是苯甲醇；G的官能团的名称是碳碳三键、羟基．
（2）写出反应⑦的化学方程式．
（3）下列反应类型中，M不具有的化学性质b
a．加成反应    b．水解反应      c．消去反应    d．氧化反应
（4）在H的同分异构体中，能发生水解反应的芳香族化合物有24种；其中核磁共振氢谱上有4个峰，峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为．
（5）已知：$\stackrel{Fe/HCl}{→}$参照上述路线，设计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体的路线．

Answer 1

分析 芳香烃A的相对分子质量为92，则$\frac{92}{12}$=7…8，故A的分子式为C₇H₈，则A的结构简式为，A与氯气发生一元取代生成B，B发生水解反应生成C，C发生氧化反应生成D，可推知B为，C为，D为．结合信息可知，G为，H为，X为．

解答 解：芳香烃A的相对分子质量为92，则$\frac{92}{12}$=7…8，故A的分子式为C₇H₈，则A的结构简式为，A与氯气发生一元取代生成B，B发生水解反应生成C，C发生氧化反应生成D，可推知B为，C为，D为．结合信息可知，G为，H为，X为．
（1）C为，C的名称是苯甲醇，G为，G的官能团的名称是碳碳三键、羟基，
故答案为：苯甲醇；碳碳三键、羟基；
（2）反应⑦的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）M含有苯环，能与氢气发生加成反应，含有醇羟基且醇羟基连接碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，可以发生催化氧化，不能发生水解反应，
故答案为：b；
（4）在H（）的同分异构体中，能发生水解反应的芳香族化合物，含有酯基，含有1个取代基为-OOCCH₂CH₃，或-CH₂OOCCH₃，或者-COOCH₂CH₃，或者-CH₂CH₂OOCH，或者-CH（CH₃）OOCH，或者-CH₂COOCH₃，
有2个取代基，为-CH₂CH₃、-OOCH，或为-CH₃、-OOCCH₃，或为-CH₃、-CH₂OOCH，或为-CH₃、-COOCH₃，各有邻、间、对3种，
有3个取代基，为2个-CH₃、1个-OOCH，2个-CH₃有邻、间、对3种，对应的-OOCH位置分别有2种、3种、1种，
符合条件的同分异构体共有24种，

-OOCCH₃，或为-CH₃、-CH₂OOCH，各有邻、间、对3种，其中核磁共振氢谱上有4个峰，峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为：，
故答案为：24；；
（5）苯发生硝化反应生成硝基苯，再还原生成苯胺，苯胺与乙醛反应生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物推断与合成，确定A的结构简式，结合反应条件与给予反应信息进行推断，熟练有机物官能团及其性质，难点是同分异构体种类的判断，题目难度中等．