Question

【题目】对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸和丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:

已知:

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液发生银镜反应；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为1∶1。

请回答下列问题:

（1）由B生成C的化学方程式为 ，该反应过程中涉及的反应类型是 。

（2）遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的G的同分异构体有 种，G在一定条件下可以发生反应生成高分子化合物，试写出该反应的化学方程式: 。

（3）D的结构简式为 ，D与银氨溶液发生反应的化学方程式为 。

（4）设计出以为原料制备G（）的合成路线: 。

Answer 1

【答案】（1）+2Cl2+2HCl 取代反应 （2）9 +nH2O

（3） +2Ag（NH3）2OH +H2O+2Ag↓+3NH3

（4）

【解析】由题意知，A为，由A→B的反应条件，及最终产物为对羟基苯甲酸丁酯可知B为；B→C的反应条件为光照，所以发生甲基上的取代反应，则C为；C水解先生成，再脱水生成D（）；D中醛基被氧化生成E（）；由产物及反应物丁醇知G为，由于F分子中有两种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶1，则F为。（2）遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的G的同分异构体中一定含有—OH、—CHO或—OOCH，则含有2个—OH、1个—CHO的结构有、、、、、，共6种；含有1个—OH、1个—OOCH的结构有、、，共3种，总共9种。（4）由于酚羟基易被氧化，将酚羟基对位的甲基氧化为羧基时需先将酚羟基保护起来，可加CH3I，然后加高锰酸钾溶液将甲基氧化为羧基，最后加HI酸化可恢复酚羟基。