Question

芬必得是一种解热、镇痛及抗生素类药物的商品名，其主要成分是化合物对异丁基-α-甲基苯乙酸，药名为布洛芬，它有多种合成路线，下面是一种合成方法：

，
回答下列问题：
（1）写出有机物B、D的结构简式：B                   D                   
（2）写出反应类型：A→B                 B→C                
（3）有机物C和苯酚的关系是            （填选项字母）
A 、互为同分异构体          B、互为同系物
C、均属于芳香族化合物      D、均属于芳香醇类
（4）根据布洛芬结构，下列判断不正确的是            （填选项字母）
A、芳香族化合物                          B、苯甲酸的同系物
C、能与溴水发生加成反应而使溴水褪色      D、能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（5）与A具有相同分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，写出除A外的其余三种的结构简式：                 ，                 ，                
（6）写出由E生成布洛芬的化学方程式：
                                                                         

Answer 1

（1）BD
（2）取代反应，加成反应或还原反应（3）C（4）C （5）
（6）

本题考查有机推断。由C的结构可推出B为，C与HCl发生取代反应，羟基被氯原子取代，得到；从题目信息可知，D与NaCN反应生成E，E的结构为：，E酸化、水解后得到布洛芬，方程式为：。布洛芬的结构中不存在碳碳双键，不能与溴水发生加成反应。