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    苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为
           
    已知：  （Mr=122）                  （Mr=150） 
    *苯甲酸在100℃会迅速升华。
    实验步骤如下：
    ①在100mL圆底烧瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇（过量）、   20mL环己烷，以及4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按下图所示装好仪器，控制温度在65～70℃加热回流2h。反应时环己烷-乙醇-水会形成“共沸物”（沸点62.6℃）蒸馏出来，再利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。
    ②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞。继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。 
    ③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。 
    ④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层。加入氯化钙，对粗产物进行蒸馏（装置如图所示），低温蒸出乙醚后，继续升温，接收210~213℃的馏分。 
    ⑤检验合格，测得产品体积为12.86mL。
    回答下列问题：
    （1）步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是_____________。
    （2）步骤②中应控制馏分的温度在___________。 
    A．65～70℃       B．78～80℃    C．85～90℃       D．215～220℃ 
    （3）若Na2CO3加入不足，在步骤④蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是_____________。
    （4）关于步骤④中的分液操作叙述正确的是____________。 
    A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞。将分液漏斗倒转过来，用力振摇 
    B．振摇几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 
    C．经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层 
    D．放出液体时，需将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
    （5）蒸馏装置图中仪器A的名称是__________，仪器B的名称是___________。
    （6）该实验的产率为____________。
    （1）有利于平衡不断正移；    
    （2）C  
    （3）苯甲酸乙酯中混有未除净的苯甲酸，在受热至100?时发生升华。      
    （4）A D
    （5）蒸馏烧瓶 ；锥形瓶
    （6）90%
    练习册系列答案
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2012?奉贤区二模）苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：（Na2Cr2O7是一种强氧化剂）

    已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
    ②烷基化反应：；
    ③
    ④酰基化反应：．
    （1）Y的结构简式：
    CH3Cl
    CH3Cl
    ；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为
    ．
    （2）写出有机反应类型：反应③
    氧化
    氧化
    ，反应⑤
    还原
    还原
    ．
    （3）反应②的另一反应物是
    浓硝酸
    浓硝酸
    ，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式
    ．
    （4）写出反应④的化学方程式：
    ．
    （5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：
    取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色
    取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色
    ．
    （6）甲同学尝试设计合成路线W：，却始终没有成功，请分析可能原因：
    -NH2（氨基）容易被氧化
    -NH2（氨基）容易被氧化
    ，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：（a）与乙酸酐（CH3CO）2O反应、（b）与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应（b）插入了合成路线W中的第
    IV
    IV
    步．（填I、II、III、IV、V）

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（），（俗称尼泊金乙酯）可用作防腐剂，对霉菌有很强的抑制作用．其过程如下：

    据图填写下列空白：
    （1）有机物A的结构简式
    ，B的结构简式
    ；
    （2）反应④属于
    氧化反应
    氧化反应
    ，反应⑤属于
    酯化反应
    酯化反应
    ．
    （3）③和⑥的目的是
    保护酚羟基，防止被氧化
    保护酚羟基，防止被氧化
    ；
    （4）写出反应⑥的方程式
    +HI
    一定条件
    +CH3I
    +HI
    一定条件
    +CH3I
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    对-甲基苯甲酸乙酯（F）是有机化工原料，用于合成药物的中间体，某兴趣小组利用中学的简单有
    机物进行合成，其方案如图所示：
    （1）A的结构简式是
    CH2=CH2
    CH2=CH2
    ，E中含有的官能团名称是
    羧基
    羧基
    ．
    （2）C是芳香烃，核磁共振氢谱显示有四种峰，C的结构简式是
    ．
    （3）指出化学反应类型：①
    加成反应
    加成反应
    ；②
    氧化反应
    氧化反应
    ．
    （4）丁子香酚（）是一种重要的调味剂，它与F的关系是
    b
    b
    ．
    a．同系物    b．同分异构体    c．同种物质
    （5）下列物质不能与丁子香酚发生反应的是
    bd
    bd
    ．
    a．NaOH溶液    b．NaHCO3溶液    c．Br2的四氯化碳溶液    d．乙醇
    （6）写出反应③的化学方程式：
    ．
    （7）写出既含有苯环又能够发生银镜反应的D的同分异构体：
    任意一种
    任意一种
    ．（只写一种）

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯．用芳香烃A为原料合成苯佐卡因E的路线如下：

    请回答：
    （1）写出结构简式  B
        C
    ．
    （2）写出反应类型  ①
    取代反应
    取代反应
       ②
    氧化反应
    氧化反应
    ．
    （3）化合物D经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域．写出该聚合反应的化学方程式：
    ．
    （4）下列化合物中能与E发生化学反应的是
    ad
    ad
    ．
    a．HCl       b．NaCl      c．Na2CO3     d．NaOH
    （5）除、、外，符合下列条件的化合物E的同分异构体有
    4
    4
    种．
    i．为1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是氨基；

    ii．分子中含   结构的基团．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    精英家教网丁子香酚存在于丁香油、樟脑油等中，常用于配制康乃馨型香精以及制异丁香酚和香兰素等，也用作杀虫剂和防腐剂．丁子香酚结构简式如图：
    （1）丁子香酚的分子式为
     
    ．
    （2）下列物质不能跟丁子香酚反应的是
     
    ．a．NaOH溶液    b．NaHCO3溶液    c．Na2CO3溶液    d．溴水
    （3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有
     
    种，请写出其中任意两种的结构简式
     
    ．①与NaHCO3溶液反应  ②苯环上只有两个取代基  ③苯环上的一氯取代物只有两种．
    （4）结合相关信息，请写出以精英家教网和乙醇为原料制备丁子香酚的一种同分异构体．对-甲基苯甲酸乙酯精英家教网的合成路线（无机试剂任选）．（合成路线常用的表示方式为：A
    反应试剂
    反应试剂
    B
    反应试剂
    反应试剂
    …目标产物）

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