Question

乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称

 

．
乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

提示：①RCH₂OH

CrO2/H2SO4

RCHO；
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基．
（2）由A→C的反应属于

 

（填反应类型）．写出A的结构简式

 

．
（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（）是一种医药中间体．请设计合理方案用茴香醛（）合成D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）

 

．
例如：
（4）现有溴、浓硫酸和其它无机试剂，并用4个化学方程式表示来实现下列转化：

 

．

Answer 1

分析：（1）乙基香草醛含-CHO、-OH、-COC-；
（2）由信息可知，发生氧化反应生成-CHO，则A中含-CH₂OH，属于酸含-COOH，且与苯环相连的C上含有H；
（3）用茴香醛（）合成D（），可发生氧化、酯化反应制备；
（4）实现，发生加成、水解、氧化、消去反应可完成有机物的合成．

解答：解：（1）乙基香草醛含-CHO、-OH、-COC-，名称分别为醛基、（酚）羟基、醚键，故答案为：；
（2）由信息可知，发生氧化反应生成-CHO，则A中含-CH₂OH，属于酸含-COOH，且与苯环相连的C上含有H，A与乙基香草醛互为同分异构体，则A为，A→C中-OH被-Br取代，为取代反应，故答案为：取代反应；；   
（3）用茴香醛（）合成D（），可发生氧化、酯化反应制备，合成流程为，
故答案为：；
（4）实现，发生加成、水解、氧化、消去反应可完成有机物的合成，发生的四步反应为
，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，为高频考点，把握有机物官能团与性质的关系、合成反应中官能团的变化分析合成流程及发生的有机反应为解答的关键，侧重烯烃、醛、醇性质的考查，题目难度中等．