核磁共振(NMR)是研究有机物结构的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,每一个结构中的等性氢原子的1H-NMR谱中都给出了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中的等性氢原子数成正比.现有某种有机物,通过元素分析得到的数据为C:85.71%,H:14.29%(质量分数),质谱数据表明它的相对分子质量为84.
(1)该化合物的分子式为 .
(2)已知该物质可能存在多种结构,A、B、C是其中的三种,请根据下列要求填空:
①A是链状化合物与氢气加成产物分子中有三个甲基,则A的可能结构有 种(不考虑立体异构).
②B是链状化合物,1H-NMR谱中只有一个信号,则B的结构简式为: .
③C是环状化合物;1H-NMR谱中也只有一个信号,则C的结构简式为: .
【答案】
分析:(1)该有机物的相对分子质量为84,C的质量分数85.71%,H的质量分数14.29%,二者质量分数之和为100%,故该有机物属于烃,分子中C原子数目为
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131101173714734812385/SYS201311011737147348123028_DA/0.png)
=6、H原子的数目为
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131101173714734812385/SYS201311011737147348123028_DA/1.png)
=12,故该有机物的分子式为C
6H
12;
(2)①A是链状化合物,分子中含有1个C=C双键,与氢气加成产物分子中有三个甲基,分子中含有1个支链,据此书写可能的同分异构体;
②B是链状化合物,分子中含有1个C=C双键,
1H-NMR谱中只有一个信号,分子中只有1种H原子,分子中含有12个H原子,故含有4个甲基,关于双键对称,据此书写;
③C是环状化合物,为环烷烃,
1H-NMR谱中也只有一个信号,分子中只有1种H原子,故每个C原子上的H原子相同,为环己烷.
解答:解:(1)该有机物的相对分子质量为84,C的质量分数85.71%,H的质量分数14.29%,二者质量分数之和为100%,故该有机物属于烃,分子中C原子数目为
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131101173714734812385/SYS201311011737147348123028_DA/2.png)
=6、H原子的数目为
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131101173714734812385/SYS201311011737147348123028_DA/3.png)
=12,故该有机物的分子式为C
6H
12,故答案为:C
6H
12;
(2)①A是链状化合物,分子中含有1个C=C双键,与氢气加成产物分子中有三个甲基,分子中含有1个支链,符合条件的同分异构体有:(CH
3)
2CHCH
2CH=CH
2、CH
3CH
2CH(CH
3)CH=CH
2、CH
3CH
2CH
2C(CH
3)=CH
2、(CH
3)
2CHCH=CHCH
3、CH
3CH
2C(CH
3)=CHCH
3、CH
3CH
2CH=C(CH
3)
2、(CH
3CH
2)
2C=CH
2,故由7种同分异构体,
故答案为:7;
②B是链状化合物,分子中含有1个C=C双键,
1H-NMR谱中只有一个信号,分子中只有1种H原子,分子中含有12个H原子,故含有4个甲基,关于双键对称,故B的结构简式为(CH
3)
2C=C(CH
3)
2,故答案为:(CH
3)
2C=C(CH
3)
2;
③C是环状化合物,为环烷烃,
1H-NMR谱中也只有一个信号,分子中只有1种H原子,故每个C原子上的H原子相同,为环己烷,结构简式为
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131101173714734812385/SYS201311011737147348123028_DA/images4.png)
,故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131101173714734812385/SYS201311011737147348123028_DA/images5.png)
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点评:考查有机物的推断、同分异构体书写,难度中等,推断有机物的分子式是解题的关键.