Question

核磁共振（NMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一个结构中的等性氢原子的¹H-NMR谱中都给出了相应的峰（信号），谱中峰的强度与结构中的等性氢原子数成正比．现有某种有机物，通过元素分析得到的数据为C：85.71%，H：14.29%（质量分数），质谱数据表明它的相对分子质量为84．
（1）该化合物的分子式为    ．
（2）已知该物质可能存在多种结构，A、B、C是其中的三种，请根据下列要求填空：
①A是链状化合物与氢气加成产物分子中有三个甲基，则A的可能结构有    种（不考虑立体异构）．
②B是链状化合物，¹H-NMR谱中只有一个信号，则B的结构简式为：    ．
③C是环状化合物；¹H-NMR谱中也只有一个信号，则C的结构简式为：    ．

Answer 1

【答案】分析：（1）该有机物的相对分子质量为84，C的质量分数85.71%，H的质量分数14.29%，二者质量分数之和为100%，故该有机物属于烃，分子中C原子数目为=6、H原子的数目为=12，故该有机物的分子式为C₆H₁₂；
（2）①A是链状化合物，分子中含有1个C=C双键，与氢气加成产物分子中有三个甲基，分子中含有1个支链，据此书写可能的同分异构体；
②B是链状化合物，分子中含有1个C=C双键，¹H-NMR谱中只有一个信号，分子中只有1种H原子，分子中含有12个H原子，故含有4个甲基，关于双键对称，据此书写；
③C是环状化合物，为环烷烃，¹H-NMR谱中也只有一个信号，分子中只有1种H原子，故每个C原子上的H原子相同，为环己烷．
解答：解：（1）该有机物的相对分子质量为84，C的质量分数85.71%，H的质量分数14.29%，二者质量分数之和为100%，故该有机物属于烃，分子中C原子数目为=6、H原子的数目为=12，故该有机物的分子式为C₆H₁₂，故答案为：C₆H₁₂；
（2）①A是链状化合物，分子中含有1个C=C双键，与氢气加成产物分子中有三个甲基，分子中含有1个支链，符合条件的同分异构体有：（CH₃）₂CHCH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CH（CH₃）CH=CH₂、CH₃CH₂CH₂C（CH₃）=CH₂、（CH₃）₂CHCH=CHCH₃、CH₃CH₂C（CH₃）=CHCH₃、CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂、（CH₃CH₂）₂C=CH₂，故由7种同分异构体，
故答案为：7；
②B是链状化合物，分子中含有1个C=C双键，¹H-NMR谱中只有一个信号，分子中只有1种H原子，分子中含有12个H原子，故含有4个甲基，关于双键对称，故B的结构简式为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
③C是环状化合物，为环烷烃，¹H-NMR谱中也只有一个信号，分子中只有1种H原子，故每个C原子上的H原子相同，为环己烷，结构简式为，故答案为：．
点评：考查有机物的推断、同分异构体书写，难度中等，推断有机物的分子式是解题的关键．