Question

A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基）．



（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为______．
（2）已知B与NaHCO₃溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C₂H₅OH发生反应的化学方程式是
______，反应类型为______．
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是______．
（4）D的同分异构体中，能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂的有______．种，其相应的结构简式是______．

Answer 1

（1）化合物A氧元素的质量分数为1-0.814=0.186，A分子中O原子数目最多为

90×0.186

16

=1，故A分子中含有1个O原子，A的相对分子质量为

16

0.186

=86，剩余基团的式量为86-16=70，分子中碳原子最大数目为

70

12

=5…10，故剩余基团为C₅H₁₀，故A的分子式为C₅H₁₀O，故答案为：C₅H₁₀O；
（2）B能与碳酸氢钠按1：2反应，故B分子中含有2个羧基-COOH，根据信息反应，C与乙醇反应生成D，C为羧酸，D为一元酯，由D的结构可知，C中含有2个C原子，故B中碳原子数目为3，故B为HOOC-CH₂-COOH，与乙酸发生酯化反应生成C₂H₅OOC-CH₂-COOC₂H₅，反应方程式为：HOOC-CH₂-COOH+2C₂H₅OH

浓硫酸

△

C₂H₅OOC-CH₂-COOC₂H₅+2H₂O，
故答案为：HOOC-CH₂-COOH+2C₂H₅OH

浓硫酸

△

C₂H₅OOC-CH₂-COOC₂H₅+2H₂O；酯化反应；
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，由A的分子式可知，含有1个-OH，C₅H₁₀O不饱和度为

2×5+2-10

2

=1，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故分子中含有C=C，根据C与乙醇反应生成D，可知C含有2个C原子，A发生信息反应生成HOOC-CH₂-COOH与C，故C为CH₃COOH，A为HO-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃，故答案为：HO-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃；
（4）C是CH₃COOH，以乙醇反应生成乙酸乙酯，D的结构简式为CH₃COOC₂H₅，D的同分异构体中，能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂，同分异构体中含有1个-COOH，符合条件的同分异构体有：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）COOH，故答案为：2；CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）COOH．