Question

15．有四种有机物质如下：

请回答下列问题：
（1）甲的单体是CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，1.5mol甲发生完全水解反应消耗NaOH的物质的量为1.5n mol．
（2）丙中含有的官能团名称是酯基、氯原子；
（3）乙的同分异构体有多种，写出其中一种核磁共振氢谱为1：1：1：2，且能与碳酸氢钠溶液反应释放出气体的结构简式；
（4）己知通过燃烧法实验确定丁的含氧量（质量分数）约为23%．以某烃A为原料合成该塑料增塑剂的流程如下：

①反应1的反应条件是NaOH水溶液、加热；
②反应2的反应类型是氧化反应；
③反应3的化学方程式是．
④X是B的同分异构体，满足如下条件的同分异构体种数为19
a．X能与FeCl₃溶液发生显色反应
b.1molX与足量的Na反应可生成1molH₂
c．苯环上的取代基不超过3个．

Answer 1

分析 （1）将链节中两个半键连接形成单键即得甲的单体；1.5mol甲含有1.5n mol酯基，酯基与氢氧化钠发生反应；
（2）由丙的结构简式，可知含有的官能团有酯基、氯原子；
（3）乙的同分异构体能与碳酸氢钠溶液反应释放出气体，说明含有羧基，且该同分异构体的核磁共振氢谱为1：1：1：2，应是含有2个取代基-CH₂COOH且处于邻位；
（4）丁的含氧量（质量分数）为23%，丁分子中有四个氧原子，所以丁的相对分子质量为$\frac{64}{23%}$=278，所以丁中每个烃基的相对分子质量为57，R为直链烃基，所以烃基为-CH₂CH₂CH₂CH₃，丁为．A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成，故A为，在NaOH水溶液条件下生成水解反应生成B为，B在金属铜或银作催化剂、加热条件下，被氧气氧化生成C为，进一步发生氧化反应生成D为，D与丁醇发生酯化反应生成丁．

解答 解：（1）将链节中两个半键连接形成单键，可得甲的单体为：CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，1.5mol甲含有1.5n mol酯基，酯基与氢氧化钠发生反应，1.5mol甲发生完全水解反应消耗NaOH的物质的量为1.5n mol，
故答案为：CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃；1.5n mol；
（2）由丙的结构简式，可知含有的官能团有酯基、氯原子，
故答案为：酯基、氯原子；
（3）乙的同分异构体能与碳酸氢钠溶液反应释放出气体，说明含有羧基，且该同分异构体的核磁共振氢谱为1：1：1：2，应是含有2个取代基-CH₂COOH且处于邻位，该同分异构体结构简式为：，
故答案为：；
（4）丁的含氧量（质量分数）为23%，丁分子中有四个氧原子，所以丁的相对分子质量为$\frac{64}{23%}$=278，所以丁中每个烃基的相对分子质量为57，R为直链烃基，所以烃基为-CH₂CH₂CH₂CH₃，丁为．A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成，故A为，在NaOH水溶液条件下生成水解反应生成B为，B在金属铜或银作催化剂、加热条件下，被氧气氧化生成C为，进一步发生氧化反应生成D为，D与丁醇发生酯化反应生成丁．
①根据上面的分析可知，反应1的反应条件是NaOH水溶液、加热，
故答案为：NaOH水溶液、加热；
②根据上面的分析可知，反应2的反应类型是氧化反应，
故答案为：氧化反应；
③反应3的化学方程式是，
故答案为：．
④X是B（）的同分异构体，满足如下条件的同分异构体：a．X能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，b.1molX与足量的Na反应可生成1molH₂，说明含有2个羟基，c．苯环上的取代基不超过3个，含有2个取代基为-OH、-CH₂CH₂OH，或者为-OH、-CH（CH₃）OH，各有邻、间、对3种，含有3个取代基为-OH、-CH₃、-CH₂OH，而-OH、-CH₃有邻、间、对3种，对应-CH₂OH分别有4种、4种、2种位置，3个取代基为2个-OH、1个-CH₂CH₃，而2个-OH有邻、间、对3种，对应-CH₂CH₃分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有19种，
故答案为：19．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机物的结构与性质、限制条件同分异构体的书写等，熟练掌握官能团的性质与转化，（4）④中同分异构体数目判断为易错点、难点，苯环的三元取代中注意利用定二移一法判断．